Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фенилизоцианат

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ, C6H5N=C = O, мол.м. 119,12; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -32,3 0C, т. кип. 161,7 0C, 48 0C/1O мм рт. ст.; d204 1,0956; n20D 1,5368; давление пара 4,5 · 102 Па (30 0C); http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/8/15098.jpeg 105 кДж/кг; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/9/15099.jpeg 323 кДж/кг (165 0C); Cp 1,51 кДж/(кг· К) (200 0C); http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/0/15100.jpeg 7,52· 10-30 Кл·м. Хорошо раств. в большинстве

апротонных р-рителей.

F. обладает св-вами ароматич. изоцианатов. При взаимод. со спиртами образует соответствующие кристаллич. фенил-уретаны C6H5NCOOR, под действием воды разлагается:

С http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/1/15101.jpeg

аммиаком Ф. образует N-фенилмочевину, с анилином -N,N-дифенилмочевину, с диметиламином - N,N-диметил-N'-фенилмочевину (гербицид фенурон): C6H5N = C = O + NH(CH3)2http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/2/15102.jpegC6H5NHCON(CH3)2. При взаимод. с карбо-новыми к-тами превращается в смешанный ангидрид, к-рый может распадаться до симметричного ангидрида и анилина:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/3/15103.jpeg

При действии H2SO4 Ф. превращается в сульфани-ловую к-ту: C6H5NCO + H2SO4http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/4/15104.jpeg [C6H5NHCOSO3H]http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/5/15105.jpeg n-NH2C6H5SO3H. С галогенами дает дигалогенпроизводные, к-рые при нагр. перегруппировываются в смесь орто- и пара- замещенных Ф.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/6/15106.jpeg

Гидрирование Ф. в присут. Ni при 190 0C приводит к смеси анилина, N-метиланилина, дифенилмочевины, CH4 и CO2; LiAlH4 восстанавливает Ф. до N-метиланилина (выход 70-90%). В присут. триалкилфосфинов при 10 0C Ф. образует димер, в присут. оснований (CH3COOK, CH3ONa, Na2CO3 и др.) - тример.

Ф. в бензоле при 20-25 0C катализирует дегидратацию и декарбоксилирование гидроксииминокислот в нитрилы (выход более 90%): HON = CHC6H4COOH http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/7/15107.jpeg C6H5CN + + CO2 + H2O; в присут. следов триэтиламина - дегидратацию нитроалканов до нитрилоксидов.

В пром-сти Ф. получают фосгенированием анилина. Пре-паративно синтезируют обработкой фенилдиазонийхлорида KOCN в присут. Cu или взаимод. дифенилмочевины с фосгеном в хлорнафталине (150 0C, выход 70-80%).

Ф. применяют в синтезе уретанов, дисперсных красителей, гербицида фенурона, используют для идентификации спиртов, фенолов и др. гидроксисоединений.

T. всп. 51 0C, т. воспл. 645 0C. Раздражает слизистые оболочки дыхат. путей и глаз.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982, с. 654, 694; Горбатенко В. И., Журавлев E. 3., Самарай Л. И., Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил , арил- и гетерилизоциана-тов, К., 1987; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 348.

С. И. Диденко.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео