Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фенилэтиламины

ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ. В статье рассмотрены незамещенные первичные Ф. Различают a-Ф (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (ф-ла I), (S)-энантиомеров (II) и рацемата, а также b-F. (2-фенилэтиламин) (III).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/3/6/15136.jpeg

a-Ф.- бесцв. кристаллы, b-F.- жидкость (табл.); b-F.хорошо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, р-римость рацемич. a-Ф,- 4,167 г в 100 г воды при 20 0C.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЭТИЛАМИНОВ

Показатель

(R)-a-Ф.

(S)-a-Ф.

(RS)-a-Ф.a

b-F.

T. пл., 0C (гидрохлорид)

160 б

171

158


T. кип., 0C

187

187

187,5

195

d14

0,9561 15

0,95220

0.95325

0.96425

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/3/7/15137.jpeg

1,5269

1,5281

1,5269

1,5315 в

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/3/8/15138.jpeg , град (этанол)

+31,0

-31,5



Ур-ние температурной зависимости давления пара: lg p (мм рт. ст.)=А - В/Т температурный диапазон, К

От 340,65 до 460,55

От 327,15 до 460,55

От 33 1,65 до 460,90

От 329,15 до 470,65

А

8,4188

8,8889

8,24268

8,72693

В

2543,67

2735,35

2461,51

2735,95

КВ (вода, 25 0C)



2, 46·10-5

7,09·10-5

a DHисп 36,795 кДж/моль (33 0С; h 1,66 мПа·с (25 0С). б T. пл. 32,5 0C. в При 25 0С.

По хим. св-вам Ф.- типичные первичные амины. С минер, и орг. к-тами образуют соли, с альдегидами - основания Шиффа, с цианатами и тиоцианатами - замещенные мочевины и тиомочевины; с сульфохлоридами - соответствующие амиды сульфокислот. Ф. ацилируются по Шоттена-Баумана реакции с образованием N-замещенных амидов; N-алкилиро-вание галогенопроизводными низших углеводородов приводит к образованию аминов и четвертичных аммониевых оснований; под действием HNO2 Ф. превращаются в соответствующие спирты с выделением N2 и H2O.

Рацемич. Ф. получают взаимод. ацетофенона с формиатом аммония в присуг. ледяной CH3COOH при 150 0C; восстановлением щелочного р-ра (1-нитроэтил)бензола Zn-пылью; гид-рированием ацетофеноноксима на Ni-Ренея в этаноле при 85 0C и давлении 7 МПа либо ацетофенона на Ni в метаноль-ном р-ре NH3 при 105 0C и давлении 7 МПа.

(R)- и (S)-a-Ф. получают расщеплением рацемата при взаимод. его с оптически активными производными разл. природных соед. (винной, камфорной, хинной, яблочной к-тами и др.); (S)-a-Ф. образуется также при натр, амида (S)-2-фенилпропионовой к-ты в водно-щелочном р-ре гипобромита натрия.

b-F. получают восстановлением бензилцианида LiAlH4 в присут. AlCl3 либо его каталитич. гидрированием в присут. Ni-Ренея в жидком NH3 или щелочном р-ре CH3OH при 90-130 0C и давлении 0,8-12 МПа; гидрированием 1,2-ди-бром-1-нитро-2-фенилэтана на Pd катализаторах в метаноле, взаимод. амида гидрокоричной к-ты с щелочным р-ром гипо-бромита К и др.

Ф.- важные полупродукты тонкого орг. синтеза и синтеза физиологически активных в-в. b-F.- бактерицид, репеллент против грызунов.

Для a-Ф. ЛД50 400 мг/кг, для b-F.- 940 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 775-76.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.


1. www.pravda.ru: Страх пахнет так же, как любовь
30.06.2011
... ученые выяснили, какое вещество вызывает чувство страха. Им оказался фенилэтиламин, присутствующий в больших дозах в моче хищников. Он также ответственен за состояние влюбленности. Получается, что действительно любовь и страх — весьма родственные чувства с точки зрения ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео