Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фенол

ФЕНОЛ (гидроксибензол, карболовая к-та), мол.м. 94,11; бесцв., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0C, т. кип. 181,84 0C, 70,9 °С/10 мм рт.ст.; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/4/6/15146.jpeg 1,132, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/4/7/15147.jpeg (жидкость) 1,0576;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/4/8/15148.jpeg 1,5509; ркрит 6,11 МПа; tкрит 419 0C; h 2,47·10-6 (60 0C) и 1,56·10-6 м2/с (80 0C); g

0,03766 Н/м (50 0C); m 4,736·10-30 Кл·м; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/4/9/15149.jpeg 132,7 Дж/(моль·К);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/0/15150.jpeg 11,5 кДж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/1/15151.jpeg 45,923 кДж/моль; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/2/15152.jpeg 68,594 кДж/моль (25 0C); http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/3/15153.jpeg -3051,8 кДж/моль; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/4/15154.jpeg-162,944 кДж/моль; e 11,60 (жидкость, 40 0C), 2,83 (кристаллы, 20 0C). Ф.- слабая к-та, рКа 9,98 (вода, 25 0C). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl3 и др. орг. р-рителях, умеренно -в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0C), при т-ре выше 66 0C раств. в воде в любом соотношении. Образует двухкомпонент-ные азеотропные смеси, напр, с H2O (т. кип. 99,6 0C, 9,2% по массе Ф.), кумолом (т. кип. 170,5 0C, 37% Ф.), анилином (т. кип. 186,22 0C, 42% Ф.) и трехкомпонентные азеотропные смеси, напр, с H2O и кумолом (т. кип. 134,3 0C, 79,5% Ф., 20,33% H2O и 0,17% кумола).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/5/15155.jpeg

По хим. св-вам Ф.- типичный представитель фенолов; первый член ряда. При взаимод. с щелочами MOH Ф. образует соли - феноляты ф-лы C6H5OM. Взаимод. C6H5ONa с диме-тилсульфатом приводит к простому эфиру Ф.- анизолу. Сложные эфиры образуются при натр. Ф. с хлорангидридами к-т в присут. третичных аминов или с р-ром NaOH (р-ция Шотте-на - Баумана). По Кольбе - Шмитта реакции Ф. при действии NaOH и CO2 превращается в салициловую к-ту, при действии KOH и CO2 - в п-гидроксибензойную. Аммонолиз Ф. при 300-600 0C и давлении выше 1,5 МПа (кат. Al2O3 или алюмосиликат) приводит к анилину.

Р-ции электроф. замещения протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитрование Ф. конц. HNO3 приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой к-те), бромирование Br2 - к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот, алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присут. кислых катализаторов -к смеси о- и п-алкилфенолов. Ф. легко конденсируется с карбонильными соед., образуя, напр., с формальдегидом фе-ноло-формальдегидные смолы, с ацетоном - бисфенол А [2,2-бмс-(4-гидроксифенил)пропан], с фталевым ангидридом - фенолфталеин. Окисление Ф. O2 воздуха или персульфатом К в щелочной среде приводит к гидрохинону. При действии LiAlH4 при 350 0C F. превращается в бензол, в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-ка-тализаторов - в циклогенсанол. Последний (с примесью цик-логексанона) образуется также при газофазном гидрировании Ф. в присут. металлов VIII гр. (напр., Pd/Al2O3, 120-140 0C, 1-1,5 МПа; Ni-Ренея, 150 0C, 1-2 МПа; Fe-Cr, 100-120 0C, 1-2 МПа).

В пром-сти Ф. синтезируют преим. окислением кумола O2 воздуха при 90-130 0C в присут. щелочных добавок с послед, разложением образующегося гидропероксида кумола (т. наз. кумольный метод, или метод Удриса - Сергеева) по р-ции:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/5/6/15156.jpeg

Выход Ф. ок. 96% в расчете на кумол; выделяют Ф. и ацетон ректификацией. Побочные продукты - a-метилстирол и аце-тофенон, от примесей к-рых (окись мезитила, 2-метилбензо-фуран и др.) Ф. очищают на катионитах или обработкой H2SO4.

Другие пром. способы синтеза Ф.: 1) Окисление толуола O2 воздуха в бензойную к-ту (150-170 0C, 1,5 МПа, кат.- Со) с послед, окислит, декарбо-ксилированием (230-240 0C, кат.- Cu) до Ф. (толуольный метод, выход 82%). 2) Окислит, гидрохлорирование бензола (270 0C, кат.- оксиды Fe и Cu) с послед, гидролизом образующегося хлорбензола водяным паром при 450-550 0C, кат.- SiO2 (хлорбензольный метод Хугера - Рашига, выход 90-95%). 3) Сульфирование бензола H2SO4 (120-150 0C, 0,25 МПа) с послед, щелочным плавлением образующейся бензолсульфокислоты с NaOH при 320 0C (сульфурационный метод, выход 92%). 4) Окисление циклогексана O2 воздуха (130-160 0C, 3-4 МПа, кат.-соли Со) в смесь циклогексанола и циклогексанона с послед, дегидрированием при 250—420 0C, кат.- Со, Pt или Ni (цик-логексановый метод, выход 95%).

Для обнаружения Ф. используют цветные р-ции, напр., с r-ром FeCl3 (фиолетовое окрашивание, исчезающее при под-кислении), бромной водой (появление белого осадка); для идентификации Ф.- кристаллич. производные Ф., напр, фе-ноксиуксусную к-ту (т. пл. 98-99 0C). Количественно Ф. определяют иодометрией, бромометрией или ГЖХ.

Ф.- антисептич. и дезинфицирующее ср-во (карболка черная). Применяют Ф. для произ-ва разл. фенольных смол (феноло-альдегидных, резольных), e-капролактама, адипино-вой к-ты, анилина, бисфенола А, алкилфенолов, пестицидов, пластификаторов; Ф. используется в синтезе многих лек. ср-в, напр, аспирина, салола, фенолфталеина.

T. всп. 79 0C (в закрытом тигле), 85 0C (в открытом); т. самовоспл. 595 0C; КПВ 0,3-2,4%.

Ф. вызывает нарушение функций нервной системы, дыхания и кровообращения, раздражает слизистые оболочки ды-хат. путей и глаз, вызывает ожоги при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,003 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,3 мг/м3, в воде водоемов рыбохозяйственного и хозяйств.-бытового пользования 0,001 мг/л. ЛД50 427 мг/кг (мыши, внутрижелудочно).

Мировой объем произ-ва 4,7 млн. т в год (1985); объем произ-ва в США 1,59 млн. т в год (1990).

Лит. см. при ст. Фенолы. И. Д. Синович, Г. П. Павлов.


1. www.pravda.ru: 11 июня: Князь Владимир, ленд-лиз и Нельсон Мандела
10.06.2015
... лета по фенологическому календарю. В это время обычно появляются грибы колосовики. "Взошел гриб белый и маховик да красный и белый подосиновик". ...
2. www.missus.ru: Игрушки-убийцы атакуют наших детей
15.08.2013
... justify;">Прилавки магазинов пестрят от красочных игрушек для детей. Однако часть сказочных созданий не так безопасна, как кажется на первый взгляд, и может нанести серьезный вред здоровью. Фенол, ртуть, свинец, мышьяк — это не полный перечень опасных добавок, которые встречаются в детских товарах. И это заблуждение, что самые опасные — игрушки из Китая. ...
3. www.pravda.ru: Проблемы со сном могут быть симптомом слабоумия
06.09.2012
... людей после 70 лет начинают страдать потерей памяти,  старческим слабоумием, у некоторых развивается болезнь Альцгеймера. Снизить риск появления этих нарушений могут флавоноиды - природные фенольные соединения, которые содержатся в какао, а также чае, винограде, красном вине и яблоках, отмечают "Аргументы недели". Они воздействуют на ...
4. www.pravda.ru: Богослужения в лагере смерти
20.11.2011
... каждый день били и пинали, несмотря на то, что он прибыл в лагерь с заболеванием почек. Под предлогом лечения его забрали в лазарет. 26 июля 1942 года Титус Брандсма был убит в лазарете уколом фенола. В 1985 году римская курия причислила священника к лику блаженных. ...
5. www.medpulse.ru: Если бы не профессор Джозеф Листер...
10.11.2011
... — средство против микробов ...
6. www.pravda.ru: В районе горевшей свалки зашкаливает содержание фенола
20.08.2010
... пробы воздуха на свалке твердых бытовых отходов в Щелковском районе, где недавно был потушен пожар, максимально допустимые нормы не превышены ни по одному из загрязняющих веществ, за исключением фенола. ...
7. www.medpulse.ru: Кефир - гроза токсинов
09.08.2010
... содержат молочнокислые и бифидобактерии, подавляющие рост и развитие болезнетворных и гнилостных микроорганизмов. Уже через одну - две недели употребления кисломолочных продуктов из мочи исчезают фенольные и индольные соединения. ...
8. www.missus.ru: Ученые выявили самый полезный фрукт
24.02.2010
... yoki.ru. В одном небольшом яблоке содержится лишь 70-100 калорий. В яблоках содержится значительное количество фенолов, которые сокращают количество "плохого" холестерина и увеличивают "хорошего". Яблочный сок избавляет от вредных ...
9. www.yoki.ru: Сидеть дома в Москве вреднее, чем вдыхать выхлопные газы
01.12.2008
... целый ряд вредных веществ выделяют строительные и отделочные материалы.Краски, лаки и мастики могут выделять бензол, клей - толуол, мебель из ДСП - формальдегид, линолеум - фенол, влагостойкие обои - стирол. В столичных квартирах, по подсчетам экспертов, обитают 39 видов клещей, а также грибы и плесень, вызывающие у жильцов аллергию, астму, ринит и ...
10. www.yoki.ru: По туннелю под Ла-Маншем снова пошли поезда
13.09.2008
... движение по Евротуннелю, расположенному под проливом Ла-Манш, было прервано днем в четверг из-за пожара. Возгорание возникло в грузовом поезде, перевозившем грузовики с фенолом, примерно в пяти километрах от выезда из туннеля с французской стороны. Тушение огня продолжалось до середины дня пятницы. В результате происшествия пострадали 14 человек: некоторые отравились ...
11. www.yoki.ru: Чипсы от канцерогенов избавит бамбук
24.01.2007
... листьев бамбука подавляет формирование канцерогенного акриламида. Экстракт бамбука содержит большое количество соединений, обладающих антиоксидантными свойствами, в том числе флавоноиды, лактоны и фенольные кислоты, разрешенные к использованию в качестве добавок в пищевые продукты. Сообщает Век ...
12. www.medpulse.ru: Над центром Москвы висит облако фенола
27.11.2006
... воздуха. В Росгидромете сообщили, что сегодня утром было зарегистрировано превышение допустимой нормы содержания фенола в атмосферном воздухе в 1,1 раза. Облако фенола находится над центральным округом столицы, в других районах Москвы содержание в воздухе загрязняющих веществ не превышает санитарно-гигиенических ...
13. www.yoki.ru: Сидр – напиток здоровья
27.09.2006
... считают исследователи.Теорию ученые проверяют на 12 добровольцах, которые должны выпивать пинту тетчерского сидра, поскольку он считается богатым антиоксидантами, именуемыми фенольные смолы.Ученые возьмут у них анализы крови и мочи для того, чтобы проверить, поступают ли фенольные смолы из сидра в организм.Фенольным смолам обязан ...
14. www.yoki.ru: Клюквенный сок лучше любых антибиотиков
11.09.2006
... целым рядом бактерий, устойчивым ко многим современным медицинским препаратам. Ученые Политехнического института в Ворчестере обнаружили в клюквенном соке вещества таннины - фенольные соединения растительного происхождения, - которые способны предотвратить развитие в организме болезнетворных колибактерий, поскольку заставляют эти бактерии изменять форму. ...
15. www.ecosever.ru: Мониторинг состояния экосистемы реки Амур
20.08.2006
... vspace=5 border=1/>В период с 12 по 1 8 августа в речной воде бензол не обнаруживался. В речной воде у хутора Телегино фиксировалось превышение предельно допустимой концентрации (ПДК) летучих фенолов в 1,1 раза (за предыдущий период - также в 1,1 раза), у города Хабаровска в 1,1 раза (за предыдущий период - в 2 раза), у Комсомольска-на-Амуре в 1,1 раза (за предыдущий период - не обнаруживалось). ...
1 2 >
Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео