Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Флуорантен

ФЛУОРАНТЕН, мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы, т.пл. 110,4-111,4 °С,т.кип. 382-383 0C, 217 °С/30 мм рт.ст.;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/9/15319.jpeg 329 кДж/кг, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/2/0/15320.jpeg -39130 кДж/кг (25 0C). Не раств. в воде, легко раств. в диэтиловом эфире, горячем этаноле.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/2/1/15321.jpeg

Восстановление Ф. Na в спирте приводит к 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантену, гидрирование в присут. Ni - к пергидро-флуорантену. Ф. окисляется хромовой к-той сначала до флуорантен-2, 3-хинона, а затем до 9-флуоренон-1-карбоновой к-ты. При электроф. замещении активны положения 3 и 8. При фотохим. бромировании в CS2 образуются 3- и 8-бром-производные, в CH3COOH - 3,8,9-трибромфлуорантен, при нитровании HNO3 в CH3COOH - смесь 3- и 8-нитропроиз-водных. Сульфирование конц. H2SO4 приводит к флуоран-тен-3,9-дисульфокислоте, к-рая при сплавлении с KOH превращается в 3,9-дигидроксифлуорантен. Ф. вступает в р-ции Фриделя - Крафтса: взаимод. с CH3COCl дает смесь 3- и 8-ацетилфлуорантенов с 3,9-диацетилпроизводным, взаимод. с бензоилхлоридом - 8-бензоилфлуорантен с примесью 4-бензоилфлуорантена, с фталевым ангидридом в CS2 в присут. AlCl3 образуется смесь 2-(3-флуорантеноил)- и 2-(8-флуо-рантеноил)бензойных к-т.

Ф. в кол-ве 2-3,5% содержится во фракции "антраценовое масло" кам.-уг. смолы.

В пром-сти Ф. получают перегонкой кам.-уг. смолы; очищают перекристаллизацией. Препаративно синтезируют по схеме:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/2/2/15322.jpeg

Применяют Ф. для получения флуоресцентных красителей; тетрагидропроизводные Ф.- исходные продукты в синтезе нек-рых лек. ср-в.

Лит.: Клар Э., Полициклическне углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 292-301; Соколов В.3., Харлампович Г.Д., Производство и использование ароматических углеводородов, M., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685. Н.Н. Артамонова.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео