Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фосфатидилхолины

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/5/15415.jpeg , где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают к-ты C16 и C18). Физ.-хим. св-ва нек-рых Ф. приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R'

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т.раз-мягч., 0C

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/6/15416.jpeg

(р-ритель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)12С(O)

677,93

236-237

90

+7,0 (хлороформ - этанол)

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН3(СН2)14С(О)

733,93

235-236

120

+7,0 (хлороформ)

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)16С(О)

790,13

230-232

120

+6,1 (хлороформ - метанол)

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

+6,2* (хлороформ - метанол)

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/7/15417.jpeg

Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием к-т и http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/8/15418.jpeg -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, к-рые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных в-в в организме животных.

Ф.- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/9/15419.jpeg-глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф.- смеси, компоненты к-рых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/2/0/15420.jpeg-глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных к-т. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/2/1/15421.jpeg-глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/2/2/15422.jpeg-гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. р-ций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной пром-сти.

Лит.: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео