Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фторуксусная кислота

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH2COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 0C, т. кип. 165,1 0C; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/2/16102.jpeg 83,89 кДж/моль; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/3/16103.jpeg -715,8 кДж/моль; рКа 2,20 (вода, 25 0C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фгорацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.

В природе Ф. к. (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По хим. св-вам Ф. к.- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле Ф. к. малоподвижен; при длительном кипячении Ф. к. и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

d204

n20D

Метилфторацетат FCH2COOCH3

92,073

-35,0

104,5

1,1744

1,3679

Этил фтор ацетат FCH2COOC2H5

106,10


119,3

1,0980

1,3750

2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F

124,092


79-80а

1,2862

1,3900

Фторацетилхлорид FCH2COCl

96,538


71,5-72

1,3530

1,3831

Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH2CO)2O

138,076


88-89б


—~

Фторацетамид FCH2CONH2

77,054

107,5-108




Фторацетонитрил FCH2CN

59,038


79,5-80

1,0730в


а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0C.

Получают Ф. к. замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/4/16104.jpeg

Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли Ф. к. используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).

Ф. к.- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.

F. к. и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли Ф. к. при попадании в организм человека до 50 мг.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.

Я. И. Крылов.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео