Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Хинониминовые красители

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/3/4/16334.jpeg

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют X. к. по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/3/5/16335.jpeg

Введение в X. к.

электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит. красящей способностью.
X. к. получают совместным окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na2Cr2O7 2Сr2О7) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/3/6/16336.jpeg

Индоанилины м. б. получены также взаимод. 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяютhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/3/7/16337.jpeg-нафтоловый синий (II;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/3/8/16338.jpeg 605 нм) - основной X. к., получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина сhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/3/9/16339.jpeg-нафтолом при 0-5 °С:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/0/16340.jpeg

Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином приводит к индаминам (I; R = NH,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/1/16341.jpeghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/2/16342.jpeg R' = NH2, NAlk2); последние имеют глубокие цвета от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых X. к., содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый X. к. (Ш,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/3/16343.jpeg 444 нм), оранжевый X. к. (IV,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/4/16344.jpeg 483 нм), синевато-красный Х. к. (V,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/5/16345.jpeg 519 нм), фиолетовый X. к. (VI,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/6/16346.jpeg 545 нм).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/7/16347.jpeg

Из-за низкой хим. стойкости Х.к. не применяют для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения бумаги, в полиграфии и лакокрасочном произ-ве.
Большое значение имеют X. к. в цветной фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные цвета, в к-рых голубые комбинируются с другими, напр. с желтыми - для получения зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов используют производныеhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/8/16348.jpeg-нафтола, напр. соед. VII, к-рое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином) с образованием голубого X. к. (VIП;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/9/16349.jpeg 605 нм):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/5/0/16350.jpeg

X. к.- промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Нек-рые X. к. применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.

Б. И. Степанов.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео