ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.
Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют X. к. по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:
Введение в X. к. электронодонорных заместителей
приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит.
красящей способностью.
X. к. получают совместным окислением ароматич.
диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na2Cr2O7
(К2Сr2О7) в кислой среде либо NaClO
в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов
с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а
также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I;
R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола
с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных
формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):
Индоанилины м. б. получены также взаимод.
4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов
применяют
-нафтоловый
синий (II;
605 нм) - основной X. к., получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина
с
-нафтолом
при 0-5 °С:
Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином
приводит к индаминам (I; R = NH,
R' = NH2, NAlk2); последние имеют глубокие цвета
от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель
этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых
X. к., содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных
красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый X. к. (Ш,
444 нм), оранжевый X. к. (IV,
483 нм), синевато-красный Х. к. (V,
519 нм), фиолетовый X. к. (VI,
545 нм).
Из-за низкой хим. стойкости Х.к. не применяют
для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения
бумаги, в полиграфии и лакокрасочном произ-ве.
Большое значение имеют X. к. в цветной
фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные
цвета, в к-рых голубые комбинируются с другими, напр. с желтыми - для получения
зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов
используют производные
-нафтола,
напр. соед. VII, к-рое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным
бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином)
с образованием голубого X. к. (VIП;
605 нм):
X. к.- промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Нек-рые X. к. применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.
Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.
Б. И. Степанов.