Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Хиральность

ХИРАЛЬНОСТЬ, св-во объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. В химии рассматривается X. индивидуальных молекул и их агрегатов.
Противоположное X. св-во - ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой.
Наряду с конфигурацией и конформацией (см. Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ)X. основное, фундам. понятие стереохимии. Мат. условием X. является отсутствие зеркально-поворотных осей симметрии Sn. Хиральные молекулы принадлежат к точечным группам симметрии, имеющим в качестве элементов симметрии только простые поворотные оси,- это группы Сп, Dn, Т, О, I.
Хиральные молекулы существуют в виде пар энантиомеров (см. Изомерия), различающихся только знаком оптич.

вращения (см. Оптическая активность), к-рое связано с конфигурацией. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физ. и хим. св-вам. Ахиральную молекулу наз. прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, напр. (звездочкой обозначен хиральный центр):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/2/16372.jpeg

Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую X. Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента X.: центра, оси, плоскости, винтовой пов-сти (напр., в гелиценах, имеющих структуру спирального типа), а последняя - наличием топологич. связи (см. Топология), как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как в катенанах (рис.). Планарная X. характерна для многих металлоорг. соед., напр. дляhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/3/16373.jpeg-комплексов олефинов, аренов. Для энантиоморфных кристаллов целесообразно говорить о хиральной поверхности.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/4/16374.jpeg

Рис. Молекулы с разл. элементами X.: а - центр; б - ось; в - плоскость; г -винтовая пов-сть; д - топологич. связь; А, В, С, D - разл. атомы или группы атомов, М - атом металла, L - лиганд.

X. лежит в основе концепции энантиотопии - диастереотопии (см. Топные отношения). Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их наз. диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимод. с внеш. хиральной молекулой, напр. р-рителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, X. имеет решающее значение при синтезе сложных соед., обладающих фармакологич. св-вами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соед. наз. хиральным синтезом. X. играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, ферроэлектриков и др.

Лит. см. при ст. Стереохимия.

В. И. Соколов.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео