ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ, соед. ф-лы ClC6H4CHO; мол. м. 140,57. Бесцв. кристаллы (табл.) с запахом горького миндаля. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, ограниченно - в воде.

СВОЙСТВА ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., оС
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/3/3/16533.jpeg
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/3/4/16534.jpeg
2-Хлорбензальдегид
11
213
1,2520
1,5673
3-Хлорбензальдегид
17
214
1,2497
1,5650
4-Хлорбензальдегид
47
214
1,1960 (61 оС)
1,5553 (60 °С)

По хим. св-вам аналогичны бензалъдегиду. Наличие атомов С1 в ароматич. ядре повышает электроф. активность альдегидной группы, а также увеличивает подвижность атомов С1 (для о- и n-изомеров) в р-циях с нуклеоф. агентами.
Получают X. гидролизом хлорзамещенных бензилиденхлоридов, взаимод. хлорзамещенных бензилгалогенидов с гексаметилентетрамином, диазотированием аминобензальдегидов с послед, заменой диазогруппы на галоген, хлорированием бензальдегида С12 в присут. SbCl5 и I2 (замещение в ядре идет гл. обр. в мета-положение).
Применяют в произ-ве трифенилметановых красителей, лек. ср-в, в орг. синтезе.

Лит.: Houben-Weyl, Methcden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954.

Г. В. Moцapeв.