Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Хлорксилолы

ХЛОРКСИЛОЛЫ. Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре [общая ф-ла (СН3)2С6Н4-nС1n, п = 1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.
X.- бесцв. жидкость или кристаллы; хорошо раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы с атомами хлора в ядре и боковой цепи.

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/0/16570.jpeg
З-Хлорo-о-ксилол
_
191
_
2-Хлор-о-ксилол
6,2
194
1,0692
3 -Хл ор -м-ксилол**
--
183—185
_
5-Хлор-м-ксилол
187—188
2-Хлор-n-ксилол
1,6
183—184
1,05 89 (20 °C)

*Мол. м. 140,61.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/1/16571.jpeg 1,5241.

X. по св-вам - типичные представители ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием ксилолов при 50-70 °С в присут. FeCl3.
При фотохим. хлорировании ксилолов или при их хлорировании в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - ксилилхлориды [(хлорметил)метилбензолы,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/2/16572.jpeg -хлорксилолы, ф-ла I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/3/16573.jpeg дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы. Ксилилхлориды и ксилилендихлориды представляют собой гл. обр. бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом (табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. орг. р-рителях, не раств. в воде.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/4/16574.jpeg 45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 оС); 2,6 (93 °С).http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/5/16575.jpeg 137 кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/6/16576.jpeg 52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120 °С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/7/16577.jpeg7,44 • 10-30 Кл х м.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/8/16578.jpeg

Табл.2.- СВОЙСТВА КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., оС
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/9/16579.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/8/0/16580.jpeg
о-Ксилил хлорид
140,61
_
187-199
1,074
1,5400
м-Ксилил хлорид
140,61
_
195-196
1,064
1,5345
n-Ксилил хлорид*
140,61
-30
200-202
1,051
1,5380
о-Ксилилендихлорид
175,07
55
239-241
1,393 (0°С)
м-Ксилилендихлорид
175,07
34,2
250-255
1,302
п-Ксилилендихлорид**
175,07
100
240-245 ( с разл.)
16417

Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH3 и аминами образуют соответствующие производные.
Препаративно ксилилхлориды м. б. получены хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присут. НС1 и ZnCl2 в среде СНС13 или ССl4; аналогично из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты перекристаллизацией.
X. применяют для получения полиэфиров, полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.
X. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек. ПДК в атм. воздухе для п-ксилилхлорида 12 мг/м3, для n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео