Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Хлорпропионовые кислоты

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Наиб. важны 2(или a)-, 3(или b)-монохлорпропионовые к-ты СН3СНС1СООН и СН2С1СН2СООН соотв., а также 2,2(илиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/4/8/16648.jpeg)-дихлорпропионовая к-та СН3СС12СООН; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ

Показатель
СH3СНС1СООН
CH2ClCH2COOH
CH3CCl2COOH
Мол. м.
108,53
108,53
142,98
Т. пл., °С
41-42
Т. кип., °С
185,2
204 (с разл.)
185-190
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/4/9/16649.jpeg
1,258
1,389*
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/0/16650.jpeg
1,4350
Давление пара, кПа (89 oС)
2,13
0,13
1,87
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/1/16651.jpeg кДж/моль
-1394,6
-1518,5
К (вода, 25 °С)
14,7 x 10-4
1,04 x 10-4
Т. всп., °С
100
115
Т. самовоспл., °С
575
Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, oС
106-125
119-129
ПДК, мг/м3
10

*При 22,8 oС.

X. к. обладают св-вами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли - водорастворимые кристаллич. в-ва без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присут. кислых катализаторов, напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными р-рами щелочей СН3СС12СООН превращается в пировиноградную к-ту, СН3СНС1СООН - в молочную к-ту, нагревание СН2С1СН2СООН с водными или спиртовыми р-рами щелочей приводит к солям акриловой к-ты. Монохлорпропионовые к-ты реагируют с NH3; так, при нагр.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/2/16652.jpeg Х.к. с избытком водного р-ра NH3 образуетсяhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/3/16653.jpegаланин CH3CH(NH2)COOH.
Получают СН3СНС1СООН и СН3СС12СООН хлорированием пропионовой к-ты при 100-110 °С в присут. РС13; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/4/16654.jpeg-X. к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN с НС1 с послед. гидролизом в присут. H2SO4,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/5/16655.jpegдихлорпропионовая к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной к-ты с РС13.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/6/16656.jpeg -X. к. получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/7/16657.jpeg X. к.- полупродукт в произ-ве синтетич. молочной к-ты,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/5/8/16658.jpeg X. к. (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты); CH3CCl2COONa (далапон, пропионат) - гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м3]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой к-ты 2 мг/м3, для a,a-гдихлорпропионовой к-ты - 10 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Ю. А. Трегер.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео