Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Этиленгликоль

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ (1,2-этандиол) НОСН2СН2ОН, мол. м. 62,07; бесцв. вязкая гигроскопич. жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл.-12,7 °С, т. кип. 197,6 °С, 100°С/16 мм рт. ст.;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/1/19031.jpeg 1,1088;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/2/19032.jpeg1,4316;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/3/19033.jpeg 19,83 мПа х с (20 °С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/4/19034.jpeg 48,4 мН/м (20 °С);

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/5/19035.jpeg 7,3 х 10-30 Кл-м (30 °С); х ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 25-90 °С: lgp (мм рт. ст.) = 8,863 - 2694,7/t;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/6/19036.jpeg 11,64 Дж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/7/19037.jpeg 58,71 Дж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/8/19038.jpeg жидкости -1180,3 Дж/моль (20 °С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/9/19039.jpeg газа -397,75 кДж/моль; теплопроводность 0,29 Вт/(м х град), электропроводность 1,07 х 10-6 См х см-1,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/4/0/19040.jpeg 38,66 (20 °С). Хорошо раств. в воде, спиртах, кетонах и др., умеренно - в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире, ССl4. В Э. плохо раств. растит. и животные масла и не раств. минер. масла, парафины, каучук, ацетил- и этил-целлюлоза, поливинилхлорид.
При растворении Э. в воде выделяется теплота и происходит уменьшение объема. Водные р-ры замерзают при низких т-рах:
Концентрация Э. , % по объему 20 30 40 50 66,7 80 90 Т-ра замерзания, °С -8 -15 -24 -36 -75 -47 -29 Э. обладает всеми св-вами гликолей. С щелочными металлами и щелочами образует гликоляты, с орг. к-тами или их ангидридами - одно- и двухзамещенные сложные эфиры, с HHal - этиленгалогенгидрины НОСН2СН2На1, с РС15 - дихлорэтан С1СН2СН2С1, с акрилонитрилом - моно- и ди(2-цианоэтиловые) эфиры Э., соотв. HOCH2CH2OCH2CH2CN и [CH2(OCH2CH2CN)]2, при дегидратации - ацетальдегид (в присут. ZnCl2), диэтиленгликоль (в присут. NaOH) или диоксан (при нагр. в присут. H2SO4), с этиленоксидом - полиэтиленгликоли Н(ОСН2СН2)nОН. При окислении Э. в зависимости от условий и окислителя образуется смесь гликолевого альдегида НОСН2СНО, гликолевой к-ты НОСН2СООН, глиоксаля ОНССНО, глиоксалевой к-ты ОНССООН и щавелевой к-ты; окисление мол. кислородом приводит к пероксидам, формальдегиду, муравьиной к-те. КМnО4 и К2Сr2О7 окисляют Э. до СО2 и Н2О.
В пром-сти Э. получают гидратацией этиленоксида. Процесс проводят при 130-150 °С и давлении 1,5-2 МПа при соотношении этиленоксид : вода (1:8)-(1:15). В качестве побочных продуктов образуются ди-, три- и полигликоли. Выход последних повышается при увеличении доли этиленоксида. В присут. к-ты и щелочи скорость р-ции возрастает, но возникает проблема коррозии оборудования и очистки Э. Как правило, произ-во Э. объединяют с произ-вом этиленоксида; при этом используют очищенный товарный этиленоксид или 9-12%-ный р-р, что снижает себестоимость Э., но ухудшает его качество. Выпускают Э. двух марок: волоконный и антифризный; для первого предъявляют очень жесткие требования к содержанию примесей альдегидов (поглощение в УФ области приhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/4/1/19041.jpeg 275 нм должно составлять не менее 95-97%).
Первое пром. произ-во Э. основывалось на гидролизе дихлорэтана водным р-ром соды при 200 °С и давлении 10 МПа:

С1СН2СН2С1 + Na2CO3 + Н2Оhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/4/2/19042.jpegНОСН2СН2ОН + 2NaCl + СО2

. Э. может быть получен взаимод. этиленоксида с СО2 при т-ре 80-120 °С и давлении 2-5 МПа в присут. галогенидов щелочных металлов, аммония или аминов с послед. гидратацией образующегося этиленкарбоната:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/4/3/19043.jpeg

Этот метод позволяет использовать водный р-р этиленоксида (1:1), выход 97-98%.
Э. образуется также при ацетоксилировании этилена с послед. гидролизом моно- и диацетатов Э. (кат.- хлориды Pd, Li, нитраты Fe, Ni); недостаток метода - высокая коррозионность среды, трудность отделения солей и продуктов р-ции, необходимость регенерации катализатора.
При уменьшении добычи нефти и резком увеличении стоимости этилена представляют интерес методы синтеза Э. из альтернативного сырья: синтез-газа, метанола, СО и воды при т-ре 200 °С и давлении 70 МПа либо в жидкой фазе при 40 МПа в присут. оксидных медно-магниевых или родиевых катализаторов; из СО и Н2 - через диэфиры щавелевой к-ты.
Э. применяют в хим., текстильной, автомобильной, авиационной, электротехн. пром-сти; 41-45% мирового произ-ва Э. используется для получения синтетич. полиэфирных волокон и пленок, ~ 40% - в произ-ве антифризов. Э. применяют также в произ-ве гидравлич. и закалочных жидкостей, полиуретанов, алкидных смол и др.
Э. токсичен при попадании внутрь, действует на центр. нервную систему и почки; смертельная доза 1,4 г/кг. ПДК в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.
Э.- горючая жидкость. Т. всп. в открытом тигле 120 °С, т. самовоспл. 380 °С, КПВ в воздухе: нижний 3,8, верхний 6,4% (по объему). Температурные пределы воспламенения: нижний 112 °С, верхний 124 °С.
Мировое потребление Э. ~ 8 млн. т в год (1992).

Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.

Б. Б. Чесноков.


1. www.yoki.ru: Врачи спасли самоубийцу водкой
27.07.2009
... в состоянии комы доставили в больницу. По непонятным причинам в лечебном заведении не оказалось спирта, который является лучшим средством для нейтрализации отравляющего компонента антифриза - этиленгликоля. Тогда один из санитаров сбегал в ближайший магазин, купил обычной водки. Пациенту вводили алкоголь внутривенно, примерно по 3 стопки в час в течение нескольких дней, передает Первый канал. ...
2. www.ecosever.ru: Сахалин: токсичные отходы
12.04.2007
... двух городках строителей 800-километрового нефтепровода обнаружено более 100 бочек этиленгликоля, которые должны были вывезти с острова для утилизации на завод-изготовитель до 31 марта 2007 г. Но этот ядовитый химикат, использовавшийся для испытаний трубопроводов, до сих пор остается на ...
3. www.yoki.ru: Диагноз, поставленный чеченским детям, опровергнут
23.12.2005
... словам заместителя начальника главного управления МЧС России в Чеченской республике полковника Ахмед Джейрханов, "консилиум пришел к выводу, что в крови у детей не мог быть этиленгликоль, который якобы выявлен в лаборатории Махачкалы". Джейрханов подчеркнул, что принимаются интенсивные меры, чтобы выяснить истинные причины массового заболевания детей. "Для этого достаточно ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео