Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Этиленоксид

ЭТИЛЕНОКСИД (оксиран, 1,2-эпоксиэтан, окись этилена), мол. м. 44,05; бесцв. газ или жидкость с характерным эфирным запахом; т. пл. -112,5 °С, т. кип. 10,7 °С;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/8/19098.jpeg0,8697;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/9/19099.jpeg 1,3597; длины связей 0,1462 нм (С —С), 0,1086 нм (С —Н), 0,1428 нм (С—О), углы НСН 116,9°, СОС 61,62°; tкрит 195,8 °С, ркрит 7,19 МПа; Давление пара 145,8 кПа (20 °С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/0/19100.jpeg0,26 мПа х с (20 °С);

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/1/19101.jpeg 24,3 мН/м (20 °С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/2/19102.jpeg 6,34 х 10-30Кл х м;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/3/19103.jpeg 25,82 кДж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/4/19104.jpeg 5,17 кДж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/5/19105.jpeg-1306 кДж/моль (газ); хорошо раств. в воде, этаноле, углеводородах и др. орг. р-рителях.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/6/19106.jpeg

При нагр. до 300 °С Э. устойчив, св. 400 °С в смеси с N2 изомеризуется в ацетальдегид или образует этилен (при избытке Э.); при окислении О2 в водном р-ре AgNO3 образуется гликолевая к-та, при окислении на оксидных и Ag-кат.- СО2 и Н2О; при гидрировании над Ni-кат. при 30 °С - этанол.
Для Э. характерны р-ции, сопровождающиеся размыканием цикла, что используют для оксиэтилирования (введение группы СН2СН2ОН в орг. соед.). Большинство р-ций с нуклеоф. реагентами протекают через промежут. образование оксониевого комплекса. Гидратация Э. при 130-150 °С и давлении 1,5-2 МПа в присут. кислотных или основных катализаторов приводит к этиленгликолю:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/7/19107.jpeg

При взаимод. Э. с галогеноводородами в водной среде образуются галогенгидрины; наиб. легко реагируют НВr и HI, труднее - НС1; р-цию с HF проводят в среде диэтилового эфира (безводный HF вызывает цепную полимеризацию Э.).
Со спиртами при нагревании Э. дает целлозолъвы, а при избытке Э.- карбитолы или эфиры полигликолей. С NH3 в присут. небольшого кол-ва воды образуется смесь моно-, ди-или триэтаноламинов; р-ция диалкилэтаноламинов с Э. приводит к аминопроизводным полиэтиленгликолей:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/8/19108.jpeg

Э. легко реагирует с HCN в присут. щелочей, образуя этиленциангидрин, при дегидратации к-рого получают акрилонитрил.

С H2S в присут. воды при нагр. Э. дает тиогликоль HSCH2CH2OH и тиодигликоль S(CH2CH2OH)2; в присут. А12О3 при 200 °С - 1,4-дитиан или 1,4-оксатиан, с тиолами образуются соответствующие орг. сульфиды.
Р-ции Э. с орг. к-тами или их ангидридами приводят к моно- и диэфирам этиленгликоля; с альдегидами и кетонами в присут. SnCl2 или BF3 - к циклич. ацетатам или кеталям, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/9/19109.jpeg

Э. вступает в р-цию Фриделя-Крафтса с ароматич. углеводородами; эта р-ция лежит в основе синтезаhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/1/0/19110.jpeg-фенилэтилового спирта, последний образуется также при взаимод. Э. с фенилмагнийхлоридом.
Р-ция Э. с СО2 в присут. четвертичных солей аммония, фосфония и третичных аминов при 150-200 °С и давлении 2-8 МПа приводит к этиленкарбонату.
Э. легко полимеризуется, в зависимости от природы инициатора можно получать полиэтиленоксид разл. мол. массы. Известны также блоксополимеры Э., напр. с пропиленоксидом (см. Проксанолы), с пропиленоксидом и этилендиамином (см. Проксамины). При димеризации Э. образуется 1,4-диоксан.
Осн. пром. метод синтеза Э.- окисление этилена. Процесс осуществляют в трубчатых реакторах на неподвижном слое катализатора (серебро с промотирующими или модифицирующими добавками, нанесенное в кол-ве 10-15% по массе на пористый корундовый носитель) при 200-300 °С и давлении 1-3 МПа, окислителями могут служить воздух или кислород.
Э. может быть получен также дегидрохлорированием этиленхлоргидрина (этот метод ранее использовался в пром-сти), действием щелочи наhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/1/1/19111.jpeg-хлорэтилацетат С1СН2СН2ОСОСН3 при 100 °С либо на этилгипохлорит С2Н5ОС1, окислением этилена орг. надкислотами (р-ция Прилежаева).
Э.- важный продукт основного орг. синтеза. Его применяют в произ-ве этиленгликолей, галогенгидринов, этаноламинов, диоксана, фенилэтанола, полиэтиленгликолей, неионогенных ПАВ, а также в медицине для стерилизации мед. инструментов, одноразовых шприцов.
Э.- горюч, взрывоопасен и токсичен; КПВ 3-100% (по объему); т. всп. < -18 °С; при 22-кратном разбавлении становится негорючим. Оказывает общеядовитое действие, раздражает кожу и слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.
Мировое произ-во ок. 9 млн. т в год (1989).

Лит.: Окись этилена, М, 1967; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 432-71.

Б. Б. Чесноков.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео