Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Янтарная кислота

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая к-та) НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст.,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/3/19343.jpeg 1,563;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/4/19344.jpeg -1491,18 Дж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/5/19345.jpeg -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.


Я. к. обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры Я. к. наз. сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/6/19346.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/7/19347.jpeg
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3
132,12
56
121-3*
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2
146,14
18,3
196,4
1,1197
1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2
174,20
-20,6
216,5
1,041
1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2
230,31
-29,0
274,5
0,9767
1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2
154,98
20
193,3
1,3748
1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2
80,09
57
265-7
0,9867**
1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.

Я. к. содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация Я. к. или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см. Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования). При окислении Я. к. Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т, при окислении КМnО4 - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной к-т, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич. восстановление Я. к. в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/8/19348.jpegбутиролактону, ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - кhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/9/19349.jpegгидроксимасляной к-те.
При 235 °С Я. к. отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
Я. к. вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту.
Я. к. получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся при окислении углеводородов С4 - С10. Я. к. может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения Я. к. из отходов янтаря.
Соли Я. к. образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром Na2O2 илиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/5/0/19350.jpegгидроксимасляной к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd.
Применяют Я. к. для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры Я. к. используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- и диамиды Я. к. с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов.
Для Я. к. ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.

Н. Н. Магдесиева.


1. www.medpulse.ru: 4 крайне полезных продукта, для нашей, женской красоты
14.10.2004
... Ешьте больше овсянки в сыром виде, например, в "салатах красоты", в различных кашах, в том числе и в кашах быстрого приготовления. Овсянка – один из лучших источников янтарной кислоты, клетчатки и белков.  ...
Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео