Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Акриламид

АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич. амидов карбоновых кислот. А. слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется в р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксусной к-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН 7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2= =CHC(O)NHCH2OH, а в присут. кислотных катализаторов и в избытке А.-в N,N'-метилен-бис

-ак-риламид (CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи А. легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований в апротонных р-рителях образует полиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/1/1301.jpegаланин СН2= =CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2. В пром-сти А. получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль А. нейтрализуют стехиометрич. кол-вом NH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медных кат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/2/1302.jpegгидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.

В лаб. практике А. можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.

А. определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и ее солей обнаруживают алкалиметрически.

А.-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той, кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с А., винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол.

А. пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; пероралъно); ПДК 0,3 мг/м3 (США).

Лит.: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977, v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, № 1, p. 44-50. М. И. Якуш кип.


1. www.missus.ru: Одиннадцать продуктов, которые вызывают сильнейшую зависимость
09.03.2017
... Картофель фри. Картофель фри вызывает сильное привыкание, в частности, потому, что в нем содержится акриламид. Интересно, что этот продукт не дает чувства сытости. Съев порцию жаренной во фритюре картошки (как правило, очень соленой), человеку уже через 30–40 минут снова хочется есть. Это происходит ...
2. www.medpulse.ru: Фаст-фуд: быстрая еда сродни наркомании
11.01.2011
... блюд фаст-фуда большое количество жареных продуктов (картофель фри, пирожки, куриные наггетсы и др), которые чрезвычайно богаты канцерогенами. Например, акриламидом, вызывающим мутации генов и провоцирующим онкологические образования. Высокое содержание сахара в коле, пирогах, кексах и булках опасно не только из-за повышенного количества калорий, приводящих к ...
3. www.medpulse.ru: Кофе с молоком и «картофель фри» опасны для здоровья
07.07.2009
... направленных на повышение безопасности и качества продуктов питания, сообщает центр новостей ООН. Делегаты из 125 стран мира рекомендовали предотвращать образование опасного для здоровья акриламида при жарке разнообразных пищевых продуктов, в том числе «картофеля фри». ...
4. www.medpulse.ru: Жареная пища не портит желудок?
01.11.2008
... на большом огне, не наносит такого вреда желудку, как это принято считать. В 1994 году подобные блюда признали вредными, так как было обнаружено, что при жарке образуется большое количество акриламида, который нарушает деятельность желудочно-кишечного тракта. Однако медики Нидерландов считают, что в 1994 году эксперты ошиблись. Проводимые в тот год эксперименты на ...
5. www.yoki.ru: Картофель фри приводит к раку
04.12.2007
... и печенье. В рамках исследования ученые из Университета в Маастрихте проанализировали диету 120 тысяч женщин и выявили причинно-следственную связь между употреблением продуктов, содержащих акриламид, и развитием рака. Акриламид - химикат, образующийся в некоторых продуктах в процессе термической обработки и обладающий, по предположению ученых, канцерогенными свойствами. В ...
6. www.yoki.ru: Картофель-фри вызывает рак
04.12.2007
... гораздо больше. Во время исследования учеными из Университета в Маастрихте была проанализирована диета 120 тысяч женщин и выяснено, что продукты, содержащие акриламид, способствуют развитию раковы заболеваний. Акриламид – это вещество, образующееся при термической обработке некоторых ...
7. www.medpulse.ru: Картофель-фри - причина рака у женщин
03.12.2007
... 10pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Verdana">Во время исследования учеными из Университета в Маастрихте была проанализирована диета 120 тысяч женщин и выяснено, что продукты, содержащие акриламид, способствуют развитию раковых ...
8. www.yoki.ru: Чипсы от канцерогенов избавит бамбук
24.01.2007
... канцерогенного акриламида в чипсах и картофеле-фри на 75% снижает предварительная обработка картофельного сырья богатым антиоксидантами экстрактом листьев бамбука. Акриламид - это канцероген, образующийся при жарке и других видах термической обработки продуктов с высоким содержанием крахмала.По словам исследователей из Китая, предварительное ...
9. www.medpulse.ru: Куриными ножками с токсинами кормят в ресторанах сетей быстрого питания
06.05.2004
... - канцероген, вызывающий рак. Его обнаружение в жареном картофеле, попкорне и других популярных пищевых продуктах еды фаст-фута, некогда вызвало большую панику среди населения стран Запада. Теперь ...
Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео