Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Акриламид

АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич. амидов карбоновых кислот. А. слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется в р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксусной к-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН 7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2= =CHC(O)NHCH2OH, а в присут. кислотных катализаторов и в избытке А.-в N,N'-метилен-бис

-ак-риламид (CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи А. легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований в апротонных р-рителях образует полиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/1/1301.jpegаланин СН2= =CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2. В пром-сти А. получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль А. нейтрализуют стехиометрич. кол-вом NH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медных кат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/2/1302.jpegгидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.

В лаб. практике А. можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.

А. определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и ее солей обнаруживают алкалиметрически.

А.-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той, кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с А., винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол.

А. пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; пероралъно); ПДК 0,3 мг/м3 (США).

Лит.: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977, v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, № 1, p. 44-50. М. И. Якуш кип.


1. www.medpulse.ru: Фаст-фуд вызывает наркозависимость
25.09.2012
... блюд фаст-фуда большое количество жареных продуктов (картофель фри, пирожки, куриные наггетсы и др), которые чрезвычайно богаты канцерогенами. Например, акриламидом, вызывающим мутации генов и провоцирующим онкологические образования. Высокое содержание сахара в коле, пирогах, кексах и булках опасно не только из-за повышенного количества калорий, приводящих к ...
2. www.medpulse.ru: Фаст-фуд: быстрая еда сродни наркомании
11.01.2011
... блюд фаст-фуда большое количество жареных продуктов (картофель фри, пирожки, куриные наггетсы и др), которые чрезвычайно богаты канцерогенами. Например, акриламидом, вызывающим мутации генов и провоцирующим онкологические образования. Высокое содержание сахара в коле, пирогах, кексах и булках опасно не только из-за повышенного количества калорий, приводящих к ...
3. www.medpulse.ru: Кофе с молоком и «картофель фри» опасны для здоровья
07.07.2009
... направленных на повышение безопасности и качества продуктов питания, сообщает центр новостей ООН. Делегаты из 125 стран мира рекомендовали предотвращать образование опасного для здоровья акриламида при жарке разнообразных пищевых продуктов, в том числе «картофеля фри». ...
4. www.medpulse.ru: Жареная пища не портит желудок?
01.11.2008
... на большом огне, не наносит такого вреда желудку, как это принято считать. В 1994 году подобные блюда признали вредными, так как было обнаружено, что при жарке образуется большое количество акриламида, который нарушает деятельность желудочно-кишечного тракта. Однако медики Нидерландов считают, что в 1994 году эксперты ошиблись. Проводимые в тот год эксперименты на ...
5. www.medpulse.ru: Чипсы и картофель фри опаснее, чем все думают
20.08.2008
... и картофель фри содержат не только вызывающее рак канцерогенное вещество акриламид. Мюнхенские ученые установили, что в жареном картофеле содержится еще более опасное соединение – глицидамид. Токсикологи не на шутку встревожены. Еще в 2002 году специалисты ...
6. www.yoki.ru: Картофель фри приводит к раку
04.12.2007
... и печенье. В рамках исследования ученые из Университета в Маастрихте проанализировали диету 120 тысяч женщин и выявили причинно-следственную связь между употреблением продуктов, содержащих акриламид, и развитием рака. Акриламид - химикат, образующийся в некоторых продуктах в процессе термической обработки и обладающий, по предположению ученых, канцерогенными свойствами. В ...
7. www.yoki.ru: Картофель-фри вызывает рак
04.12.2007
... гораздо больше. Во время исследования учеными из Университета в Маастрихте была проанализирована диета 120 тысяч женщин и выяснено, что продукты, содержащие акриламид, способствуют развитию раковы заболеваний. Акриламид – это вещество, образующееся при термической обработке некоторых ...
8. www.medpulse.ru: Картофель-фри - причина рака у женщин
03.12.2007
... 10pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Verdana">Во время исследования учеными из Университета в Маастрихте была проанализирована диета 120 тысяч женщин и выяснено, что продукты, содержащие акриламид, способствуют развитию раковых ...
9. www.yoki.ru: Чипсы от канцерогенов избавит бамбук
24.01.2007
... канцерогенного акриламида в чипсах и картофеле-фри на 75% снижает предварительная обработка картофельного сырья богатым антиоксидантами экстрактом листьев бамбука. Акриламид - это канцероген, образующийся при жарке и других видах термической обработки продуктов с высоким содержанием крахмала.По словам исследователей из Китая, предварительное ...
10. www.medpulse.ru: Куриными ножками с токсинами кормят в ресторанах сетей быстрого питания
06.05.2004
... - канцероген, вызывающий рак. Его обнаружение в жареном картофеле, попкорне и других популярных пищевых продуктах еды фаст-фута, некогда вызвало большую панику среди населения стран Запада. Теперь ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео