Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Пиридиния соли

ПИРИДИНИЯ СОЛИ, соед. общей ф-лы I. Кристаллы; для иодида N-метилпиридиния т. пл. 123-1250C, для бромида N-этилпиридиния 135,50C. П. с., содержащие низшие N-ал-кильные заместители, хорошо раств. в воде; увеличение мол. массы ухудшает р-римость.


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/5/10905.jpeg

Соли N-алкилпиридиния при нагр. до 3000C претерпевают термич. изомеризацию с образованием смеси a- и g-алкилпиридинов (см. Ладенбурга реакция). Восстанавливаются комплексными гидридами металлов (напр., NaBH4) до 1,2,3,6-тетрагидропиридина с примесью 1,2- и 1,4-дигид-росоединений. При действии NaOH на соли N-алкилпиридиния происходит гидролитич. расщепление пиридинового кольца с образованием 5-гидрокси-2,4-пентадиеналя (еноль-ная форма глутаконового альдегида):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/6/10906.jpeg

4-Пиридиниопиридинийхлорид, получающийся при нагр. пиридина с SOCl2 , под действием разл. агентов превращ. в 4-замещенные пиридины, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/7/10907.jpeg

П. с. вступают в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения, иногда не свойственные своб. пиридину; напр., при действии влажного AgOH в щелочной среде превращ. в производные 2-пиридона:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/8/10908.jpeg

Соли N-ацилпиридиния легко гидролизуются на воздухе; подвергаются нуклеоф. атаке по карбонильному атому С и поэтому являются эффективными ацилирующими агентами, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/9/10909.jpeg

При взаимод. с активированными ароматич. и гетероаро-матич. системами П. с. выступают в качестве гетарилирую-щего агента, напр. в р-ции

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/0/10910.jpeg

Получают П. с. взаимод. пиридина с к-тами (R = H) или алкиларилгалогенидами (R = Alk, Ar). Метилирование обычно проводят метилиодидом; иногда применяют диазо-метан в присут. фтороборной к-ты. В нек-рых случаях соли алкилпиридиния удобно синтезировать взаимод. пиридина с реакционноспособным метиленовым соед. и иодом или р-цией пиридина с алкеном и галогеном, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/1/10911.jpeg

Соли N-ацилпиридиния получают по р-ции пиридинов с галогенангидридами или ангидриДами карбоновых к-т. П. с. также м.б. получены взаимод. пирилиевых солей с аминами. Нек-рые П.с.-эффективные бактерицидные ср-ва (напр., N-цетилпиридинийхлорид), ПАВ; применяются в орг. синтезе.

Лит.: Яхонтов Л. H., Маршалкин M. Ф., в кн.: Синтезы гетероциклических соединений, в. 11, Ep., 1979, с. 21-22. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 17-18. Л. H. Яхонтов.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео