Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Антрацен

АНТРАЦЕН (от греч. anthrax - уголь), мол. м. 178,24; бесцв. кристаллы с голубовато-фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся в р-ре и расплаве; т. пл. 216°С, т. кип. 342°С; возгоняется; d4251,283; С° 209Дж/(г*К);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/4/2404.jpeg Н°обр -128кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/5/2405.jpegН°ПЛ28,86 кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/6/2406.jpegSо298 207,5 Дж/(моль*К); р-римость: в этаноле - 0,076% (16°С) и 0,83% (78 °С); эфире - 1,2% (25 °С); плохо раств. в ацетоне, CS2, хлороформе, СС14, раств. в горячих бензоле и толуоле, не раств. в

воде.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/7/2407.jpeg

Молекула А. - плоская, длины связей (в нм) неравноценны (см. рис.). В УФ-спектре А.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/8/2408.jpeg 310 нм (lghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/9/2409.jpeg 3,3), 324 нм (lghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/0/2410.jpeg3,6), 340 нм (lghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/1/2411.jpeg3,7), 356 нм (lghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/2/2412.jpeg4,0) и 375 нм (lghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/3/2413.jpeg4,0).
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/4/2414.jpeg

А.- конденсированный ароматич. углеводород; эмпирич. энергия резонанса 3,62 эВ. наиб. реакционноспособны положения 9 и 10 (мезо-положения), присоединение по к-рым не связано с большой потерей энергии резонанса. В положения 9,10 А. легко присоединяет диенофилы, в частности малеиновый ангидрид с образованием аддукта ф-лы I, к-рый уже при слабом нагревании регенерирует исходный продукт; р-цию используют для очистки А. Подобно диеновым углеводородам, А. присоединяет щелочные металлы, напр. с Na образует 9,10-динатрий-9,10-дигидроантрацен- синее легко окисляющееся в-во. При УФ-освещении р-ров А. происходит присоединение О2 с образованием эндопероксида И, разлагающегося при 120°С со взрывом. При фотодимеризации А. образуется труднорастворимый диантрацен, распадающийся в темноте на А. Гидрируется А. сначала в 9,10-дигидроантрацен; на никелевом кат. происходит исчерпывающее гидрирование. Легко окисляется Н2СrО4, конц. HNO3 и др. в антрахинон. Галогенируется и нитруется с образованием продуктов 9,10-присоединения, к-рые легко превращ. в 9-замещенные (отщепляются молекулы галогеноводорода и элементов азотистой к-ты соотв.). 9,10-Дигалогенантрацены легко обменивают атомы галогенов на гидрокси- и сульфогруппы, образуют магнийорг. соединения и окисляются до антрахинона. 1- и 2-Галогенантрацены не синтезируются непосредственным галогенированием; их получают из соответствующих антрахинонов восстановлением Zn-пылью в NH3. Восстановление разнообразных производных антрахинона широко используется для синтеза замещенных А.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/5/2415.jpeg

А. легко сульфируется; введенная в одно кольцо сульфогруппа мало влияет на реакц. способность др. колец, поэтому А. обладает повыш. способностью к образованию дисульфокислот. При сульфировании А. конц. H2SO4 выход сульфокислот невелик из-за образования большого кол-ва 9,9'-биантрила и полимерных продуктов. При сульфировании А/ в диоксане действием HSO3C1 образуется 9-антраценсульфокислота, легко подвергающаяся десульфированию. В результате в реакц. среде накапливаются 1-и 2-антраценсульфокислоты. При сульфировании А. 100%-ной H2SO4 в уксусной к-те образуется 1-антраценсульфокислота (выход 62%).

А. содержится в антраценовом масле (см. Каменноугольная смола), откуда его и выделяют, очищают от примесей (гл. обр. от фенантрена и карбазола), промывают р-рителями и перекристаллизовывают из пиридиновых оснований. А. применяют для получения гл. обр. антрахинона, монокристаллы А. - для сцинтилляционных счетчиков.

Для А. ниж. КПВ 5 г/м3, т. самовоспл. 946 °С. Пыль пожароопасна. При ее вдыхании наблюдается отек век, раздражение слизистых оболочек, жжение и зуд кожи; ПДК 0,1 мг/м3.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 1, N. Y.-[a.o.J, 1947, p. 941-43; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 577-78. Г.И. Пуца.


1. www.pravda.ru: Дневник Стрелкова. Сводки с фронта
25.06.2014
... в полном составе все "славные казаки" (как местные, так и российские). Ночью приказал командиру краснолиманской роты "Ерёме" вернуться на позиции. "Казачий генерал" (который из Лимана добежал аж до Антрацита — к другому герою — "казачьему генералу" Козицину) моего приказания не выполнил. Вместо себя прислал аж 10 человек, которые отказались копать окопы и заявили, что вообще прибыли только ...
2. www.pravda.ru: Водитель погиб под колесами своего грузовика
07.03.2012
... justify;">Накануне вечером в Искитимском районе водитель 1967 года рождения следовал на автомобиле КАМАЗ-655101 по автодороге Искитим - с. Усть-Чем. В 700 метрах от участка Северный ЗАО "Сибирский антрацит" совершил наезд на перебегавшего проезжую часть мужчину 1985 года рождения, уточняет "Сибкрай.ру". Как сообщает пресс-служба ГИБДД по ...
3. www.pravda.ru: На украинской шахте взорвался метан
04.08.2011
... работают три отделения министерства энергетики и угольной промышленности Украины. При этом работы в забое не приостанавливались. Шахта, расположенная в городе Красный Луч, принадлежат ГП "Донбасс Антрацит". ...
4. www.pravda.ru: Молния убила двух человек в центре Петербурга
08.07.2011
... в реанимационное отделение. Еще семеро футболистов с различными травмами были госпитализированы. В ту же ночь от удара молнии погиб и 46-летний мужчина - сторож одного из фермерских хозяйств в Антрацитовском районе Донбасса. ...
Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео