Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Ацетилендикарбоновая кислота

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООССhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/6/2756.jpegССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы; т. пл. 179°С (с разл.); рК1 1,73, рK2 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде, этаноле, эфире. Со спиртами в присут. H2SO4 или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС15 или NH3-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС15 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой к-т, при окислении с использованием КМnО4 - щавелевая к-та. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой к-ты. Тримеризация А. к. дает меллитовую к-ту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO4 в зависимости от условий проведения р-ции приводит к
малеиновой или янтарной к-те. Взаимод. диметилового эфира А.к. с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/7/2757.jpeg

А. к. получают при действии КОН наhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/8/2758.jpegдибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи наhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/9/2759.jpegхлормалеиновую илиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/6/0/2760.jpegхлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир А. к. - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. А.к. - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой к-т, диенов.

Лит.: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео