Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Ацетон

АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/9/4/2794.jpeg 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/9/5/2795.jpeg 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/9/6/2796.jpegH°исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/9/7/2797.jpegН°сгор -1787кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/9/8/2798.jpegН°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и — 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и орг. р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.

А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соед. с гидросульфитами щелочных металлов, напр. с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р КМnО4 и хромовая к-та, окисляют А. до уксусной и муравьиной к-т и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи А. превращ. в хлороформ, к-рый взаимод. с А. с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик. А. окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов А1 до кетонов (р-ция Оппенауэра):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/9/9/2799.jpeg

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитилена. В присут. сильной минер. к-ты А. алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола А.) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе (700°С) А. образуются кетен СН2—С—О и метан.

В пром-сти А. получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/0/2800.jpeg

В ряде других пром. способов синтеза А. исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Си, Ag, Ni или Pt):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/1/2801.jpeg

Высокий выход А. (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/2/2802.jpeg

Выход А. 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. ZnO, осажденной на пемзе:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/3/2803.jpeg

Степень превращ. изопропанола в А. при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход А. около 90%.

Новый пром. способ получения А. - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. PdCl2 в среде водного р-ра солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/4/2804.jpeg

Выход А. 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения А. брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в А. и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/5/2805.jpeg

Старый пром. метод получения А.-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

Для качеств. определения А. используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллич. производные А., напр. семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно А. определяют: 1) оксимированием:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/6/2806.jpeg

образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием р-ром КМnО4 в щелочной среде (при этом А. окисляется до СО2 и Н2О).

А. - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; А. служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое произ-во А. ок. 3 млн. т/год (1980).

Для А. т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. А. при вдыхании накапливается в организме. Т.к. выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.

Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1. N.Y.. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.


1. www.missus.ru: 25 способов удаления самых различных пятен с разных поверхностей
25.12.2016
... Изделия из искусственных шелковых тканей нельзя сразу, без пробы, чистить такими средствами, как ацетон, перекись водорода, щавелевая, уксусная и лимонная кислота. ...
2. www.missus.ru: 40 способов удаления различных пятен
10.11.2016
... Изделия из искусственных шелковых тканей нельзя сразу, без пробы, чистить такими средствами, как ацетон, перекись водорода, щавелевая, уксусная и лимонная кислота. ...
3. www.pravda.ru: Юноша-пироман признался в поджоге дома, где погибли четверо детей
18.06.2013
... словам пиромана, из любопытства он решил попробовать поджечь ацетон и сделал это в помещении. В результате огонь охватил весь дом и оказался ловушкой для маленьких детей и их матери. ...
5. www.pravda.ru: На фармацевтическом предприятии в Канаде прогремел взрыв
09.11.2012
... случилось в расположенной на западе страны провинции Квебек. На предприятии одной из канадских компаний, взорвался резервуар с 15 тысячами литров ацетона, пишут "Аргументы и факты". ...
6. www.pravda.ru: Житель Магнитогорска облил кислотой двух полицейских
22.10.2012
... расположенный по проспекту Карла Маркса, сообщает naUrFO.ru. Нападавший плеснул в лица двум участковым уполномоченным полиции смесь кислоты и ацетона. Один страж порядка получил удар бутылкой по голове. ...
7. www.pravda.ru: Изготовитель "крокодила" взорвал свою квартиру
24.02.2011
... target="_blank">REGNUM. В ходе оперативно-розыскных мероприятий выяснилось, что взрыв был вызван действиями двух молодых людей, которые кустарно изготовляли наркотики с применением ацетона. В результате вспышки ацетона юноши 1982 и 1983 года рождения получили ожоги. Тем же вечером их госпитализировали в ожоговое отделение республиканской ...
8. www.pravda.ru: Житель Владивостока поджег свою девушку
24.11.2010
... justify;">Житель Владивостока во время ссоры облил ацетоном свою девушку и поджег ее. Пострадавшая доставлена в больницу с сильными ожогами. ...
9. www.medpulse.ru: Ремонт: обойдемся без жертв
11.08.2010
... формальдегид, толуол, ксилол, бензол...  Этот набор химикатов не только не рекомендован для нашего здоровья - он крайне опасен! Тем не менее, более половины современных стройматериалов ...
10. www.medpulse.ru: Дополнительный комплект красоты
07.02.2010
... быстро твердеющую массу. Акриловые ногти смотрятся очень красиво и естественно и носятся 3-4 недели, после этого срока необходимо сделать коррекцию. Снимаются с помощью растворителя, не содержащего ацетон (он может повредить акрил). Если наращивание ногтей выполнено профессионалом и на качественном материале, то родные ногти никак не пострадают. ...
11. www.yoki.ru: Версия о сбросе ацетона одним из предприятий Красногорска
18.09.2006
... сбросе одним из предприятий Красногорска нескольких кубометров ацетона подтверждается. Около 1 килограмма в тротиловом эквиваленте составила мощность взрыва, разрушившего канализационную станцию. В прокуратуре Московской области сообщили, что в ...
12. www.yoki.ru: Самолет экстренно сел из-за лака для ногтей
12.05.2006
... посадку в Денвере совершил в минувшие выходные самолет американской авиакомпании United, который следовал рейсом из Чикаго в Сан-Диего.Резкий запах ацетона, который начал распространяться по салону во время полета, стал причиной  экстренной посадки. Служба безопасности после приземления выяснила, что виновницей переполоха была женщина, которая решила ...
13. www.yoki.ru: Лондон: террористы духами заглушили запах бомбы
22.07.2005
... взорвавшиеся накануне в Лондоне, были старые или плохого качества.Взрывные устройства были изготовлены на базе крайне нестабильных веществ, а именно ацетона и перекисного соединения. Уже через 15 дней бомбы теряют свои взрывные качества. При этом такие бомбы обычно испускают характерный запах. Эксперт напомнил, что перед взрывами 7-го июля террористы ...
14. www.medpulse.ru: Спасите наше утро! Секреты утренней реанимации организма
17.09.2004
... упаковке: очень удобная вещица, которую нужно всегда иметь в косметичке. Впрочем, есть и еще одно средство. Его использовали наши мамы во времена дефицита, когда жидкость для снятия лака заменялась ацетоном, а ацетон вдруг заканчивался: поверх старого маникюра нанести свежий слой лака и сразу же, с силой надавив на ноготь, стереть - свежий слой сойдет вместе со старым лаком (для этой цели не подходят ...
15. www.medpulse.ru: Шикарные ногти без проблем
25.12.2003
... это естественная реакция организма на инородное тело. При заболеваниях кишечника, сахарном диабете, внутренних хронических болезнях вы регулярно принимаете лекарства, в ответ организм выделяет ацетон и искусственные ногти ничто не держит на поверхности. Если принимаете антибиотики, отложите процедуру на 10-14 дней. Обычно ногти отлетают при сильных ударах - старайтесь избегать размахиваний ...
1 2 >




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео