Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Ацетонциангидрин

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН (http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/1/6/2816.jpegгидроксиизобутиронитрил, нитрилhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/1/7/2817.jpegгидроксиизомасляной к-ты) (CH3)2C(OH)CN, мол. м. 85,11; бесцв. жидкость; т. затв. - 19°С, т. кип. 81 °С/15 мм рт.ст., т. разл. 120°С; d420 0,930, nD20 1,3992; ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 50-110°С: Ig p (мм рт. ст.) = 9,8457 - 3054,3/Т(К);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/1/8/2818.jpeg 10,575*10-30 Кл*м (бензол); Ср (жидкость) 145,3 Дж/(моль*К);

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/1/9/2819.jpegНисп 47,5 кДж/моль. Легко раств. в воде, спирте, эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в петролейном эфире и CS2.

А. обладает хим. св-вами, характерными для гидроксинитрилов, напр. гидролизуется водными р-рами НС1 или H2SO4 доhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/0/2820.jpegгидроксиизомасляной к-ты (СН3)2С(ОН)СООН или ее амида; при действии галогенидов Р образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/1/2821.jpegаминоизобутиронитрил (CH3)2C(NH2)CN; в присут. кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. H2SO4 от А. отщепляется вода и образуется метакриловая к-та CH2=C(CH3)COOH, при обработке Р2О5 или SOC12 - метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN.

В пром-сти А. получают взаимод. ацетона, к-рый берут в избытке, с HCN в присут. водных р-ров NaOH, КОН или Na2CO3 при т-ре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Р-ция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку А. в щелочной среде легко отщепляет HCN, продукт-сырец подкисляют H2SO4 до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации. А. стабилизируют небольшим кол-вом H2SO4; выход 90-95%. В лаборатории А. получают добавлением 35-40%-ной H2SO4 к водному р-ру ацетона и NaCN при 10-20°С или по р-ции:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/2/2822.jpeg

А.-сырье в произ-ве метакриламида, метакриловои к-ты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лаб. орг. синтезе - источник HCN для получения циангидринов и для гидроцианирования.

А.-ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 0,9 мг/м3, в воде - 0,001 мг/л; ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.

Мировое производство А. превышает 500 тыс. т/год (1982).

Лит.: Бобков С.С, С.ми рнов С. К., Синильная кислота, М, 1970; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М.. 1972; Migrdichian V., The chemistry of organic cyanogen compounds, N. Y., 1947; Kirk-Qthmer encyclopedia. 3 ed., v. 15, N.Y., 1981. ' С.К.Смирнов.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео