Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бензопираны

БЕНЗОПИРАНЫ (хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров - бензоhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/3/9/3239.jpegпирана (2H-хромена, ф-ла I) и бензоhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/0/3240.jpegпирана (4H-хромена, II). Важнейшие производные: бензопирилия соли, кумарин (III) и бензоhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/1/3241.jpegпирон (хромон, IV).
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/2/3242.jpeg

Б. - неустойчивые соед.; под действием окислителей в кислом р-ре образуют соли бензопирилия, напр.:


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/3/3243.jpeg

При окислении КМnО4 Б. превращ. в кумарины или хромоны. Действие Н2О2 в щелочной среде и фотохим. р-ция с синглетным кислородом приводит к расщеплению цикла, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/4/3244.jpeg

При каталитич. гидрировании производные 2Н- и ЗH-хроменов образуют хроманы, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/5/3245.jpeg

Б. легко присоединяют нуклеоф. агенты в положение 2, реактивы Гриньяра - в положения 2 и 4.

Хромоны устойчивы к действию электроф. агентов. Нитруются в жестких условиях в положение 6; под действием света присоединяют алкены по двойной связи гетерокольца; вступают в р-цию с альдегидами; при взаимод. с гидразином образуют производные пиразола; при р-ции с P2S5 дают соотв. тиохромоны и 4,4-дихлорхромены по схемам:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/6/3246.jpeg

2H-Хромены получают нагреванием производных резорцина с ненасыщ. альдегидами в присутствии пиридина:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/7/3247.jpeg

2,2-Дизамещенные синтезируют из салицилового альдегида и 1,1-диарилэтилена в присутствии НС1О4 и СНзСООН:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/8/3248.jpeg

3H-Хромены получают действием уксусного ангидрида или Na2SO4 наhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/4/9/3249.jpeg(огидроксифенил)этилалкил- или арилкетоны по р-ции:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/0/3250.jpeg

Хромон синтезируют мягким окислением хромана; его производные - конденсацией фенолов с эфирамиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/1/3251.jpegкетокислот:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/2/3252.jpeg

Структура Б.-фрагмент нек-рых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутин, квертицин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен).

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 275-85. Е. Н. Караулова.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео