Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Оксинафтальдегиды

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды), производные нафталина общей ф-лы http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/8/9638.jpeg . О.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/9/9639.jpeg

Наиб. практич. значение имеют О., содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (ф-ла I; мол. м. 174,2), в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.

О. обладают св-вами фенолов и альдегидов. При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при т-ре плавления; при нагр. с СН3I при 120 °С в спиртово-щелоч-ном р-ре или с (CH3),SO4 в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном р-ре. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ

Положения групп

Т.пл., °С

Т. кип., °С/мм рт. ст.

сно

ОН

1

2

84*

161/11

1

4

181

-

1

8

85-96

-

2

3

99-100

176-178/15

2

1

59-60

-

2

4

169,5-170

-

2

6

138-142

-

1

2,6

189-190

-

*http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/4/0/9640.jpeg11,14·10-30 Кл·м

В пром-сти 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присут. СН3СООН и H2SO4 при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с СНСl3 в щелочной среде.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной к-ты амальгамой Na в водном р-ре в присут. Н3ВО3. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной к-ты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присут. пиридина с послед. обработкой ацетильного производного РСl5 в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращ. в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид м. б. получен по схеме:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/4/1/9641.jpeg

О., гл. обр. 2-гидрокси-2-нафталинкарбалъдегид, применяют в произ-ве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтого.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534. Н.Н. Артамонова.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео