Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Пиперидин

ПИПЕРИДИН (гексагидропиридин, пентаметиленимин), мол. м. 85,15; бесцв. жидкость с резким аминным запахом; т. пл. -9 0C. т. кип. 106,17 0C, 36,7 °С/70 мм рт.ст.; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/1/10821.jpeg 0,8606; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/2/10822.jpeg 1,4530; рКа 11,25 (250C). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-ри-телей; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 92,80C, 35% воды по массе). Обладает св-вами вторичных алифатич. аминов. Легко образует соли (гидрохлорид, т. пл. 244-2450C; пикрат, т. пл. 151-1520C); с HNO2 дает N-нитрозопроизводное, с ангидридами и

галогенангидридами - N-ацилпроизводные [N-ацетилпиперидин, т. пл. 1090C, т. кип. 226-2270C; N-бен-зоилпиперидин, т. пл. 480C; N-(n-нитробензоил)пиперидин, г. пл. 1210C]. Легко алкилируется по атому азота; при конденсации с S образует сульфид C5H10NSNC5H10; в присут. солей Ag, CuO, а также при нагр. с конц. H2SO4 дегидрируется в пиридин. Р-ции с раскрытием цикла происходят под действием конц. HI в жестких условиях или при расщеплении по Гофману:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/3/10823.jpeg

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/4/10824.jpeg

Осн. методы синтеза П.: каталитич. гидрирование (Ni, 170-2000C) или электрохим. восстановление пиридина (последний метод применяется в пром-сти); разл. способы замыкания цикла, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/5/10825.jpeg

П.-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропика, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, ане-стетиков и др.); нек-рые производные П., в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизации.

В лаб. практике П.-реагент в синтезе енаминов, катализатор Манниха реакции, Михаэля реакции, Кнёвенагеля реакции, Клайзена-Шмидта реакции.

Лит.. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 430; Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 102-107.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео