Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Тиетан

ТИЕТАН (тиациклобутан, триметиленсульфид), мол. м. 172,12; бесцв. кристаллы со специфич. запахом; т. пл. - 73,25 °С, т. кип. 94,94 °С; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/2/14122.jpeg 1,0288; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/3/14123.jpeg 1,50887; m 5,925·20 -30 Кл·м. Моно-, ди- и полизамещен-ные производные Т.-жидкости или низкоплавкие http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/4/14124.jpeg в-ва, хорошо раств. в орг. р-рителях. Цикл. Т. непланарен.

Т. и его производные стабильны при хранении в темноте. Перегоняются без разложения при т-ре до 150°С. На солнечном свету, в присут. кипящей НСl, разб. H2SO4 или к-т Льюиса С(С2Н5)2О·BF3, АlСl3, SnCl4 и др.] полимери-зуются.

Хлориды тяжелых металлов (напр., HgCl2), I2 и Вr2 образуют с Т. малостабильные мол. комплексы. Надкисло-ты, Н2О2 и КМnО4 окисляют Т. в 1-оксид и 1,1-диоксид. Окисление HNO3 или СrО3 иногда сопровождается полимеризацией.

Для Т. характерны р-ции с раскрытием цикла под действием электроф. и нуклеоф. агентов. Под действием Сl2 при охлаждении или SO2Cl2 при нагревании Т. образует 3-хлор-пропилсульфенилхлорид Cl(CH2)3SCl, при взаимод. с СН3I-иодметилат I(CH2)3S+(CH3)2I-.

Раскрытие цикла под действием нуклеоф. агентов происходит, напр., по р-циям:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/5/14125.jpeg

При натр. над Ni-Ренея 3-замещенные Т. претерпевают десульфуризацию, нагревание 2-метилтиетана над Аl2О3 приводит к тиофану:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/6/14126.jpeg

Взаимод. 2-замещенных Т. с S идет с образованием 1,2-дитиоланов, что используется, напр., при получении биологически важной липоевой кислоты:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/7/14127.jpeg

Осн. методы синтеза Т. и его производных:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/8/14128.jpeg

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/9/14129.jpeg

В природе встречаются 3,3-диметил- и 3-аллилтиетаны, обнаруженные в выделениях желез животных семейства куньих; применяют для отпугивания грызунов.

Т. и его производные малотоксичны.

Лит.: Ried W., Heinz В., "Heterrocyclic Chem.", 1984, v. 35, p. 199.

А. Ф. Коломиец.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео