Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фенилендиамины

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ (диаминобензолы), мол.м. 108,14; бесцв. кристаллы (табл.), темнеющие на свету и на воздухе. Существуют в виде трех изомеров: 1,2-, 1,3- и 1,4-Ф. (соотв. о-, м- и n-F.). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, CHCl3, горячей воде.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/3/15093.jpeg

СВОЙСТВА ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ

Изомер

T. пл., 0C

T. кип., 0С/мм рт. ст.

KB

Потенциал ионизации, эВ

1,2-Ф.

105,8

256-258

3,2 · 10-10

7,29

1,3-Ф.*

63-64

282-284 147/10

7,6· 10-10

7,26

1,4-Ф.

147

267(возг.)

1,1· 10-8

6,52

*d8020 1,1421, n57,7D 1,6339.

По хим. св-вам Ф.- типичные представители ароматич. аминов. Сильные орг. основания; м-и n-F. с минер, к-тами образуют водораство римые соли (за исключением сульфата n-Ф.), с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами -замещенные амиды соответствующих к-т, с дикарбоновыми к-тами, диангидридами и дихлорангидридами - полиамиды и полиимиды. При взаимод. с бензальдегидом Ф. дают моно- и дибензилиденпроизводные. о-Ф. легко образует гетероцик-лич. соед.: взаимод. с к-тами, ангидридами, амидами и эфи-рами приводит к бензимидазолам, с 1,2-дикарбонильными соед.- к хиноксалинам:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/4/15094.jpeg

м- и n-Ф. легко диазотируются HNO2 по одной или двум аминогруппам, образуя диазо- и тетраазопроизводные - про-межут. продукты в произ-ве азокрасителей; о-Ф. в аналогичных условиях дает бензотриазол:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/5/15095.jpeg

При окислении действием Ag2O в эфирном р-ре о- и м-Ф. превращается в соответствующие бензохинондиимины; MnO2 или K2Cr2O7 в H2SO4 окисляют п-Ф. в n-бензохинон; при окислении о-Ф. FeCl3 в CH3COOH образуется 2,3-диамино-феназин. Окисление n-F. окислителями в присут. соед. с активной метиленовой группой приводит к азометиновым красителям. В цветной фотографии используют одноэлект-ронное окисление N,N-диалкилпроизводных n-F. светочувст-вит. солями AgHaI; образующиеся радикалы с разл. агентами, напр, фенолами, дают индоанилиновые красители:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/6/15096.jpeg

В присут. своб. радикалов или соед., являющихся источниками своб. радикалов (Br2, Cl2, H2O2, O3), n-F. и его производные способны превращаться в окрашенные катион-радикалы (соли Вюрстера, ф-ла I), применяемые в качестве антиоксидантов, ингибиторов полимеризации, красителей в цветной фотографии.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/7/15097.jpeg

При действии Cl2 в CH3COOH или KClO4 в HCl n-F. превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил); м-Ф. при нагр. с 10%-ным р-ром HCl образует резорцин, м- и n-F. легко сополимеризуются с разл. орг. соед.; напр., с диизоцианатами образуют полиуретаны, с диальдегидами - полишиффовы основания, с эпоксидами - сетчатые полимеры.

В пром-сти о-Ф. получают восстановлением о-нитроанили-на NaHS (реже - Zn-пылью в водно-спиртовом р-ре NaOH) или его каталитич. гидрированием в присут. Pd/C (70-90 0C, 3 МПа, выход 85-90%) или Ni/Cr2O3; м-Ф.- восстановлением м-динитробензола порошком Fe в HCl (выход 74%) или его каталитич. гидрированием в присут. Ni; n-F.- восстановлением n-нитроанилина Na2S, порошком Fe в HCl или Zn в KOH. Другие способы получения: взаимод. соответствующих дибромбензолов с водным NH3 в присут. CuSO4 при 175-180 0C (о-Ф.)и 180-190 0C (n-F.); восстановление n-нит-роанилина на Cu-Mo-катализаторе в присут. небольших кол-в NH4Cl или CH3COOH.

Ф.- реагенты в произ-ве кубовых красителей (о-Ф.), азокрасителей (м-Ф.), сернистых, прямых и дисперсных красителей (n-F.); соли Ф.- проявляющие в-ва в черно-белой и цветной фотографии, м- и n-F. используют в произ-ве полиамидов, полиуретанов, в качестве антиоксидантов и антиозо-нантов пластмасс и эластомеров, отвердителей эпоксидных смол (м-Ф.), для окрашивания волос и меха (n-F.), как реагенты для обнаружения моносахаридов (n-F.), хлора, брома, озона (n-Ф.).

Ф.- токсичны; неблагоприятно действуют на почки, печень, изменяют состав крови, вызывают респираторные заболевания и дерматиты. ПДК в воздухе рабочей зоны для о-, м- и n-F. соотв. 0,5, 0,1 и 0,05 мг/м3; для n-F. ЛД50 133,4 мг/кг (крысы, перорально). Ниж. КПВ для о-Ф. 10,4 г/м3. T. всп. для n-Ф. 155,5 0C.

Лит.: Общая органическая






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео