ФЕНИЛФЕНОЛЫ (гидроксибифенилы), мол.м. 170,2; бесцв. кристаллы (см. табл.); раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; перегоняются с водяным паром. Ф. по хим. св-вам подобны фенолам. 2-Ф. при бромировании в присут. CH3COOH превращается в смесь 3,5-дибром- и 3,4,5-три-бром-2-гидроксибифенилов, при нитровании в среде CH3COOH - в 3,5-динитропроизвод-ное. 4-Ф. бромируется одним эквивалентом Br2 по положению 3, двумя эквивалентами - по положениям 3 и 5; при нитровании NaNO2 и H2O2 в среде CH3COOH образует 3-нитропроизводное.

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/9/15129.jpeg

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФЕНИЛФЕНОЛОВ

Положение фенильной группы

T. пл., °С

T. кип., 0C

2

59-60

287

3

77

300

4*

165

305-308 (с возг.)

* m 7,37-10-30 Кл· м.

В пром-сти смесь 2- и 4-Ф- побочный продукт в произ-ве фенола; выделяют их перегонкой с водяным паром из смолы, остающейся после отгонки фенола. Синтезируют 2-Ф. нагреванием циклогексанона в присут. кислотных катализаторов при 120 0C с послед, парофазным каталитич. дегидрированием (400 0C, Ni-Cr, Pt или Pd-Al2O3) образующегося цикло-гексенилциклогексанона, а также каталитич. изомеризацией дифенилового эфира (Na, 200 0C). 4-Ф. получают кипячением 4-фторфенола с бензолом в присут. AlCl3 или щелочной плавкой дифенил-4-сульфокислоты.

2-Ф.- антисептик для натуральной кожи, текстиля, древесины и бумаги, вспомогат. в-во при крашении дисперсными красителями; 4-Ф.- промежут. продукт при синтезе неионо-генных ПАВ. Т.всп. для 2-Ф. 1320C.

Лит.: Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 218.

H. H. Артамонова.