Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Флавоноиды

ФЛАВОНОИДЫ, растит. пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона гл. обр. производные флавана (2-фенилхромана, ф-ла I).

Разнообразие прир. Ф. достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в агликоне неск. гидроксильных или метоксильных групп, причем заместители находятся преим. в положениях 5, 7, 4', 3' и 5'.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/0/15310.jpeg

В зависимости от степени окисления центрального трехуглеродного фрагмента (атомы C2, C3 и C4) Ф. подразделяют на производные флавана (ф-ла I), флаван-3-ола (II, катехины), фла- ван-3,4-диола (III), З-гидрокси-2-фе-нилхромелийхлорида (IV; антоцианидины), флаванона (V), флаванонола (дигидрофлавона; VI), флавона (VII.), флавонола (VIII), изофлавона (IX). К Ф. в широком смысле слова относят также соед., химически и биосинтетически связанные с ними: производные халкона (X), дигидрохалкона (XI) и аурона (XTI).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/1/15311.jpeg

Большинство прир. Ф.- О-, реже С-гликозиды с одной или неск. гидроксильными или метоксильными группами; исключение составляют флавоны, среди к-рых гликозиды встречаются редко. Углеводная часть молекул Ф. обычно содержит остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, арабинозы, ди- или трисахарида.

В природе наиб. широко распространены ацильные производные гликозидов антоцианидинов, флавонолов и флавонов, причем во всех известных случаях ацильный остаток (или неск. остатков) присоединяется к гидроксигруппам углеводного фрагмента. Наиб. часто ацильные остатки представлены гидроксикоричными к-тами [напр., транс-3-(3-гидроксифе-нил)пропеновой, или n-кумаровой, транс-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропеновой, или феруловой, либо транс-3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновой, или кофейной], а также бензойными к-тами (n-гидроксибензойной, бензойной и галловой), простыми карбоновыми к-тами (уксусной, малоновой, янтарной) и реже серной к-той (типично для флавонов).

Все флаваноны, флаванонолы и дигидрохалконы - бесцв. кристаллы, халконы, флавоны, флавонолы и ауроны - кристаллы желтого цвета, антоцианидины (благодаря наличию оксониевой группы) имеют разл. окраску - от розовой до синей и фиолетовой (см. Антоцианы). Ф. легко образуют комплексы с ионами металлов, что используют для их идентификации методами спектрофотометрии. Антоцианы образуют также комплексы с флавонолами и флавонами в результате возникновения водородных связей между гидроксильными группами ангидрооснования антоцианидинов и гидроксильными группами в ароматич. ядре (копигментация). В результате такого взаимод. достигается огромное разнообразие окраски цветков растений.

Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины - нестойкие в-ва, легко окисляющиеся при нагр., под действием прямого солнечного света, ферментов пероксидазы и фенол-оксидазы. Флавоны и флавонолы, напротив, достаточно стабильны. Другие Ф. занимают промежут. положение. Ф. также значительно различаются между собой по р-римости в орг. р-рителях и воде и др. физ.-хим. св-вам.

Общий предшественник всех Ф.- 4, 2', 4', б'-тетрагидрок-сихалкон (ХШ), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон-синтазой конденсации малонил-кофер-мента А и n-кумарил-кофермента А, далеким предшественником к-рого является шикимовая к-та (ф-лу к-ты см. в ст. Обмен веществ), далее тетрагидроксихалкон под действием халкон-изомеразы превращается в 5, 7, 4'-тригидроксифлава-нон (нарингенин, XIV), из к-рого также ферментативным путем далее образуется большинство Ф.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/2/15312.jpeg

Хим. синтез Ф. обычно осуществляют конденсацией 2-гид-роксиацетофенонов с ароматич. альдегидами или ацилирова-нием фенолов с коричными к-тами или их производными; в обоих случаях образуются гидроксихалконы, циклизация к-рых в присут. к-т приводит к соответствующим флаванонам.

Флавоны и флавонолы м.б. синтезированы окислением флаванонов (напр., под действием SeO2, H2O2). Флаван-3-олы, флаван-3,4-диолы и антоцианидины обычно получают восстановлением соответствующих флавонов или флаванолов; антоцианидины м. б. также синтезированы из полигидрокси-бензальдегидов.

Ф-ции Ф. в. в растениях разнообразны и не до конца изучены. Они защищают фотосинтезирующий аппарат клетки растений от повреждающего воздействия коротковолнового УФ излучения, обладают антимутагенной активностью и играют роль индукторов (сигнальных в-в) во взаимоотношениях растений с микроорганизмами. В ряде случаев Ф. служат защитными агентами при поражении растений патогенами.

Нек-рые Ф., напр. катехин, гесперетин, рутин, кверцетин, а также производные халкона и дигидрохалкона относятся к группе витамина P (см. Биофлавоноиды)и обладают капил-ляроукрепляющим действием. Ф. используют в медицине также в качестве радио- и гепатопротекторов, желчегонных, диуретич. и др. ср-в. Важное значение Ф. имеют в технол. процессах пищ. пром-сти, особенно в произ-ве чая, кофе, какао и виноделии, т.к. продукты окисления Ф. ответственны за специфич. вкусовые св-ва, цвет и, в известной мере, аромат продуктов переработки.

Лит.: Запрометов М.Н., Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях, M., 1993; The flavonoids, ed. by J.B. Harborne, TJ. Mabry, H. Mabry, L., 1975; The flavonoids: advances in research since 1980, ed. J.B. Harborne, L.-N.Y., 1988. M.H. Запрометов.


1. www.medpulse.ru: Почему жить - здоровью вредить?
10.03.2011
... ускорение мозгового кровотока. Затем ученые изучили воздействия какао на мозг людей, у которых мозговой кровоток изначально был снижен.По мнению ученых, такой эффект вызывают флавоноиды, содержащиеся в какао. Правда, в какао-порошке, поступающем на прилавке магазинов, их содержание снижено, так как флавоноиды придают напитку горечь. ...
2. www.medpulse.ru: Почему шоколад никак не станет лекарством
20.11.2008
... ученый профессор Кар Кин предположил, что шоколад способен помочь в борьбе с сердечно-сосудистыми заболеваниями. В шоколаде содержатся вещества растительного происхождения флавоноиды, которые разжижают кровь и предотвращают образование тромбов. Кроме того, флавоноиды способны нейтрализовывать свободные радикалы и тем самым защищать организм от окислительного процесса. Конечно, в ...
3. www.yoki.ru: Ученые выяснили – темный шоколад вреден для здоровья
26.12.2007
... представление о пользе темного шоколада. Также ученые напоминают что на самом деле – это довольно вредное лакомство. Считалось, что в темном шоколаде содержится большое количество флавоноидов - веществ, которые оказывают благотворное влияние на сердечно-сосудистую систему, предотвращают развитие болезни Альцгеймера и, кроме того, помогают справиться с усталостью. Результаты новых ...
4. www.yoki.ru: Женщинам рекомендуется загорать с шоколадом
03.07.2006
... ученые из университета Дюссельдорфа, было установлено, что  кожа, подвергнутая ультрафиолетовому облучению, дольше оставалась невосприимчивой к УФ-лучам у женщин, употреблявших шоколад или какао с флавоноидами. Для человеческого организма флавоноиды (группа природных фенольных соединений, содержащихся в высших растениях) не токсичны. Многие из них обладают антиоксидантным действием, ...
5. www.medpulse.ru: Шоколад, как солнцезащитный крем
22.06.2006
... участвовали только 24 женщины. Как показали исследователи кожа, подвергнутая ультрафиолетовому облучению, дольше оставалась, невосприимчивой к УФ-лучам у женщин употреблявших какао богатое флавоноидами.Флавоноиды - это настоящая аптека, они обладают антиоксидантным действием. Не токсичны для человека при любом способе введения. Многие флавоноиды обладают Р-витаминной ...
6. www.medpulse.ru: Да будет шоколад!
14.07.2004
... содержит вещества, называемые флавоноидами (flavonoids). Как оказалось, данное вещество способно поддержать нормальную работу сердца и циркуляцию ...
7. www.medpulse.ru: Шоколад спасает от инфаркта и инсульта
03.06.2004
... Калифорнийского Университета в Сан-Франциско. Правда, такое действие оказывает не любой шоколад, а лишь тот, в процессе выработки которого, было сохранено большое количество флавоноидов, содержащихся в какао.Команда во главе с Мэри Энглер изучала в течение двух недель 21 человека, которые были выбраны случайным образом.Все они во время ...
Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео