Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фталазин

ФТАЛАЗИН (бензо[d]пиридазин, 2,3-диазанафталин), мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы, т. пл. 90-91 0C, т. кип. 189 °С/29 мм рт.ст.; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/3/15983.jpeg 16,25·10-30 Кл·м. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, не раств. в воде; сильное основание (рКа 3,47).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/4/15984.jpeg

По хим. св-вам Ф.- типичный представитель p-дефицитных гетероароматич. соединений. С нек-рыми неорг. и орг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли, напр. хлороплатинат, пик-рат. Присоединяет в положения 1,2 металлоорг. соед., образуя 1-алкил- или 1-арил-1,2-дигидрофталазины, к-рые легко окисляются (напр., O2 воздуха, K3[Fe(CN)6]) в 1-замещенные производные:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/5/15985.jpeg

При действии на Ф. CH3I образуется 2-метилфтала-зинийиодид, превращающийся при обработке щелочью в смесь 2-метил-1,2-дигидрофталазина и 2-метил-1(2H)-фтала-зона:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/6/15986.jpeg

Восстановление Ф. амальгамой Na приводит к 1,2,3,4-тет-рагидропроизводному; в более жестких условиях происходит расщепление гетероцикла:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/7/15987.jpeg

Электроф. замещение в Ф. протекает в жестких условиях по бензольному кольцу, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/8/15988.jpeg

Окисление Ф. действием KMnO4 в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-4,5-дикарбоновой к-ты, окисление действием H2O2 в CH3COOH при 0 0C - к 2-оксиду Ф. (выход 90%), взаимод. к-рого с POCl3 дает 1-хлорфталазин.

Ф. получают взаимод. http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/8/9/15989.jpeg -тетрахлор-о-ксилола с сульфатом гидразина или конденсацией фталевого альдегида с гидразингидратом в этаноле:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/0/15990.jpeg

Алкил- и арилпроизводные синтезируют взаимод. производных 1,2-диацилбензола гидразингидратом:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/1/15991.jpeg

Нек-рые производные Ф. обладают хемилюминесцентными св-вами, проявляют антималярийную, противотуберкулезную и гипотензивную активность.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 160; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 160-84. В.И. Келарев, PA. Караханов.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео