Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Хинолизидин

ХИНОЛИЗИДИН (октагидрохинолизин, норлупинин), мол. м. 139,24; бесцв. жидкость; т. кип. 169-170 °С,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/6/16316.jpeg1,4796. Хорошо раств. в воде и орг. р-рителях.
X. - сильное основание, рКа9,37. С HHal, пикриновой и платинохлористоводородной к-тами образует устойчивые соли (т. пл. пикрата 137 °С, хлороплатината - 114 °С).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/7/16317.jpeg

X. обладает св-вами третичных циклич. аминов. При действии СН3I X. превращается в соль транс-5-метилхинолизидиния:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/8/16318.jpeg

Обработка X. ацетатом Hg приводит к дегидрированию цикла с образованием иммониевой соли:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/1/9/16319.jpeg

X. и его производные - осн. структурные фрагменты хинолизидиновых алкалоидов групп лупинина, нуфарина, цитизина, спартеина и матрина, входит также в состав нек-рых индольных, изохинолиновых и др. алкалоидов.
X. получают декарбоксилированием лупиновой к-ты, выделенной из растений рода Lupinus (семейство Leguminosae), путем перегонки ее со смесью Са(ОН)2 и NaOH или из метилового эфира этой к-ты по р-циям:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/2/0/16320.jpeg

Осн. методы синтеза из соединений др. рядов:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/2/1/16321.jpeg

Нек-рые производные X.- лек. препараты (напр., пахикарпин, цитизин); многие производные токсичны.

Лит.: Садыков С.А., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю. К., Алкалоиды хинолизидинового ряда, Химия, стереохимия, биогенез, М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 286.

В. И. Келарев.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео