Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Цефалоспорины

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ, группаhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/5/6/17356.jpegлактамных антибиотиков, со структурой ф-лы I, в к-рых четырехчленноеhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/5/7/17357.jpegлактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно Ц.), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в ф-ле IX = S), к-рые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих к-т: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН2ОСОСН3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; ф-ла I, R = NH2

, R' = СН3), 7-аминооксоцефамовой (ф-ла II), 7-аминометиленцефамовой (ф-ла III). Антимикробной активностью обладают производныеhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/5/8/17358.jpegизомера цефалоспорановых к-т,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/5/9/17359.jpegизомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, к-рые получают из прир. источников - соотв. хим. дезацилированием Ц. С [ф-ла I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = СН2ОСОСН3] и р-циями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/0/17360.jpeg

Табл. 1.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/1/17361.jpeg

Антибиотик
R
R'
ПЦА 1-го поколения
Цефалотин
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/2/17362.jpeg
-CH2OCOCH3
Цофалоридин (цепорин)
То же
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/3/17363.jpeg
Цефазолин
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/4/17364.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/5/17365.jpeg
Цефалексин (цепорекс)
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/6/17366.jpeg
-OH3
Цефаклор
То же
-Cl
Цефадроксил
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/7/17367.jpeg
-CH3
Цефатризин
То же
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/8/17368.jpeg
ПЦА 2-го поколения
Цефамандол
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/6/9/17369.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/0/17370.jpeg
Цефуроксим
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/1/17371.jpeg
-CH2OCONH2

По сравнению с пенициллином ПЦА обладают более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к действиюhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/2/17372.jpegлактамаз (ферменты бактериального происхождения, размыкающиеhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/3/17373.jpegлактамный цикл), меньшей аллергенностъю. В зависимости от антибактериальных св-в их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА 1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия, однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются большей устойчивостью к действиюhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/4/17374.jpegлактамаз, высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн. их недостаток - неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб. применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатыватьhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/5/17375.jpegлактамазы. Их получают в пром-сти микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих предшественников.

Табл. 2.- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/6/17376.jpeg

Антибиотик
R
R'
Цефокситин
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/7/17377.jpeg
-CH2OCONН2
Цефметазол
-СН2SCH2C = N
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/8/17378.jpeg
Цефбуперазон
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/9/17379.jpeg
То же

Табл. 3.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/0/17380.jpeg

Антибиотик
R
R'
Цефотаксим
-СН3
-CH2OCOCH3
Цефменоксим
То же
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/1/17381.jpeg
Цефгриаксон
"
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/2/17382.jpeg
Цефтазидим
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/3/17383.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/4/17384.jpeg
Цефиксим
-CH2COOH
-СН=СН2

Табл. 4.- N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/5/17385.jpeg

Антибиотик
R
R'
Цефоперазон
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/6/17386.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/7/17387.jpeg
Цефпирамид
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/8/17388.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/8/9/17389.jpeg

ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку, высокоустойчивы к действиюhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/9/0/17390.jpegлактамаз. Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент (табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих Ц.- резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель - цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).

Лит.: Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180-202.

Е.Я. Зинченко.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео