Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Циануксусная кислота

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая к-та, мононитрил малоновой к-ты) NCCH2COOH, мол. м. 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт. ст.; т. разл. 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода, 25 °С). Легко раств. в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в апифатич. и ароматич. углеводородах; щелочные соли хорошо раств. в воде.
Хим. св-ва Ц. к. определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных к-т Ц. к. гидролизуется до моноамида малоновой к-ты HOOCCH2CONH2; в разб. к-тах - до малоновой к-ты НООССН2СООН; со спиртами образует эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают амид Ц. к. (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных Ц. к. представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Показатель
NCCH2CONH2
NCCH2COOCH3
NCCH2COOC2H5
Т. пл., °С
119
-22,5
-22,5
Т. кип., °С
_
203
206
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/3/8/17438.jpeg
1,1271
1,0629
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/3/9/17439.jpeg
1,4195
1,4179
Т. всп., °С
215
110
110

Для получения эфиров Ц. к. используют ее р-цию с избытком спирта в присут. кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо р-цию эфиров хлоруксусной к-ты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового р-ра этилового эфира Ц. к. избытком NH3 при 10-15 °С.
Ц. к. и ее эфиры применяют в качестве исходных в-в при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В1 и др.), цианацетамид - сырье в произ-ве малононитрила.
Ц. к.- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для Ц. к. ЛД50 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео