Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Этаноламины

ЭТАНОЛАМИНЫ. Различают моноэтаноламин (2-аминоэтанол, этаноламин, коламин), диэтаноламин (иминодиэтанол) и триэтаноламин (нитрилотриэтанол). Бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости со специфич. аминным запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле, бензоле, хлороформе, плохо - в гептане (табл.). Обладают св-вами аминов и спиртов.

СВОЙСТВА ЭТАНОЛАМИНОВ

Показатель
Моноэтаноламин HOCH
2
СH2NH2
Диэтаноламин (HOCH2CH2)2NH
Триэтаноламин (HOCH2CH2)3N
Мол. масса
61,08
105,14
149,19
Т. пл., °С
10,6
27,8
21,2
Т. кип., °С
170-171
270
360
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/5/4/18954.jpeg
1,0159
1,0966
1,1242
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/5/5/18955.jpeg
1,4541
1,4776
1,4852
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/5/6/18956.jpeg мПа * с (25°С)
19
580
601
Растворимость, г в 100 г гептана (25 ° С)
0,6
0,1
0,2
Т. всп., °С
93
148,9
179
Т. самовоспл., °С
450
ПДК*, мг/м3
1
5
5

* В воздухе рабочей зоны.

Э.- слабые основания; с минер. и сильными орг. к-тами дают соли. Соли Э. с жирными к-тами - некристаллич. в-ва, похожие на воск, используются в пром-сти как эмульгаторы (этаноламинные мыла). Р-ция моноэтаноламинов с 48 %-ной НВr приводит к виниламинам:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/5/7/18957.jpeg

При взаимод. со сложными эфирами и карбоновыми к-тами или их ангидридами и хлорат-нарядами моно- и диэтаноламины превращаются соотв. в N-(2-гидрооксиэтил)- и N,N-ди(2-гидрооксиэтил)амиды к-т. Триэтаноламин реагирует с карбоновыми к-тами и хлорангидридами при повышенных т-рах, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/5/8/18958.jpeg

При р-ции с дикарбоновыми к-тами моно- и диэтаноламины образуют полиэфирполиамиды [ —COCH(R)CONHCH2CH2O —]n, триэтаноламины - "сшитые" полиаминополиэфиры.
Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает шиффовы основания, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами. Диэтаноламин с высшими альдегидами в присут. К2СО3 образует третичные аминоспирты, к-рые далее превращаются вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/5/9/18959.jpeg-ненасыщенные аминоспирты, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/0/18960.jpeg

Р-ция моно- и диэтаноламинов с формальдегидом в присут. щелочи приводит к метилольным производным, последние могут вступать в р-цию со второй молекулой диэтаноламина с образованием N,N,N',N'-тетра(2-гидроксиэтил)метилендиамина, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/1/18961.jpeg

При взаимод. солей моно- и диэтаноламинов с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы, к-рые при гидролизе превращаются в N-(гидроксиэтил)аминокислоты, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/2/18962.jpeg

Моноэтаноламин при р-ции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую к-ту, к-рая при нагр. дает меркаптотиазолин; при нагр. с мочевиной - этиленмочевину; сhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/3/18963.jpeg бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, к-рый далее превращается в N-винилпирролидон:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/4/18964.jpeg

Моно- и диэтаноламины с безводным СО2 дают соответствующие N-гидроксиэтилкарбаминовые к-ты и их соли (напр., HOCH2CH2NHCOOH и HOCH2CH2NHCOOH x H2NCH2CH2OH), с акрилонитрилом - N-(2-гидроксиэтил)-аминопропионитрил (HOCH2CH2)2NCH2CH2CN, с этиленкарбонатом - уретановые гликоли HOCH2CH2OC(O)NH — -СН2СН2ОН.
Аммонолиз моноэтаноламина в присут. Н2 и катализаторов гидрирования приводит к этилендиамину, диэтаноламин в тех же условиях превращается в пиперазин и полиэтиленполиамин:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/5/18965.jpeg

В пром-сти Э. получают жидкофазным аммонолизом этиленоксида в присут. небольшого кол-ва воды. Процесс осуществляют в одну стадию (при т-ре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа). При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт р-ции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси Э. регулируют кол-вом NH3, т-рой процесса и направлением в рецикл одного или двух Э. Образующуюся смесь Э., Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл; Н2О, моно-, ди- и триэтаноламины выделяют ректификацией.
В лаборатории Э. синтезируют оксиэтилированием аммиака, аминированием этиленхлоргидрина, гидрированием метиленциангидрина.
Анализируют Э. методами ГЖХ, потенциометрич. титрования, колориметрии или иодометрии.
Э. применяют в качестве абсорбентов "кислых" газов (СО2, H2S, SO2 и др.) в процессах очистки технол. газов на предприятиях нефтеперерабатывающей, газодобывающей и хим. отраслей пром-сти; как сырье для получения эмульгаторов, диспергаторов, стабилизаторов пен, моющих и чистящих средств, шампуней, ПАВ и др. Моноэтаноламин используют в орг. синтезе для получения этилендиамина, N-винилпирролидона и др., диэтаноламин - в произ-ве пластификаторов, ингибиторов коррозии и др.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 294; "Hydrocarb. processing", 1973, v. 52, № 11, p. 120; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 944.

M. И. Якушкин.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео